Deracemisation of Secondary Alcohols via Biocatalytic Stereoinversion

Abstract

The development of various deracemisation concepts from our laboratory for secondary alcohols is summarised. The aim was to find alternatives for dynamic kinetic resolution and related deracemisation concepts. In our improved system, deracemisation is achieved via simultaneous enantioselective oxidation and asymmetric reduction, thereby demonstrating a rare example of concurrent oxidation and reduction in preparative organic chemistry. Such concepts could also be exploited for the racemisation of secondary alcohols through omitting the cofactor recycling.

1 Introduction and Background

2 One Pot, Two Sequential Steps

3 Concurrent Oxidation and Reduction by Compartmentalisation

4 Orchestration of the Oxidation and Reduction

5 Racemisation

6 Conclusion

Key words

deracemisation - secondary alcohols - asymmetric synthesis - biocatalysis - redox reactions

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