Novel Synthesis of the Isoflavone Genistein

Abstract

Genistein was efficiently synthesized from (2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone by a novel five-step procedure involving the formation of an enamino ketone, followed by ring closure and a ­Suzuki coupling reaction using palladium acetate and poly(ethylene glycol).

Key words

ring closure - coupling - heterocycles - genistein - isoflavone - green chemistry

References

• 1 Vasselin DA. Westwell AD. Matthews CS. Bradshaw TD. Stevens MFG. J. Med. Chem.  2006,  49:  3973 
• 2 Setchell KD. Brown NM. Desai P. Zimmer-Nechemias L. Wolfe BE. Brashear WT. Kirschner AS. Cassidy A. Heubi JE. J. Nutr.  2001,  131:  1362 
• 3 Scholar EM. Toews ML. Cancer Lett. (Shannon, Irel.)  1994,  2:  159 
• 4 Merlino GT. Xu YH. Ishii S. Clark AJ. Semba K. Toyoshima K. Yamamoto T. Pastan I. Science  1984,  224:  417 
• 5 Messina MJ. Persky V. Setchell KD. Barnes S. Nutr. Cancer  1994,  21:  114 
• 6 Zhou J.-R. Nutr. Cancer Prev.  2006,  325 
• 7 Wietrzyk J. Opolski A. Madej J. Radzikowski C. In Vivo  2000,  2:  357 
• 8 Wang SY. Yang KW. Hsu YT. Chang CL. Yang YC. Neoplasma  2001,  3:  227 
• 9 Perkin AG. Newbury FG. J. Chem. Soc., Trans.  1899,  75:  830 
• 10 Baker W. Robinson R. J. Chem. Soc.  1928,  3115 
• 11 Shriner RL. Hull CJ. J. Chem. Soc.  1945,  228 
• 12 Bass RJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  78 
• 13 Chang Y.-C. Nair MG. Santell RC. Helferich WG. J. Agric. Food. Chem.  1994,  42:  1869 
• 14 Pelter A. Ward RS. Ashdown DHJ. Synthesis  1978,  843 
• 15 Farkas L. Gottsegen À. Nógrádi M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  305 
• 16 Sekizaki H. Yokosawa R. Chem. Pharm. Bull.  1988,  36:  4876 
• 17 Sinkevich Y. Shchekotikhin A. Luzikov Y. Chem. Heterocycl. Compd.  2007,  43:  1252 
• 18 Gammill RB. Synthesis  1979,  901 
• 19 Liu L. Zhang Y. Wang Y. J. Org. Chem.  2005,  70:  6122 
• 20 Baker W. Chadderton J. Harborne JB. Ollis WD. J. Chem. Soc.  1953,  1852