An Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl Silyl Ethers into the Corresponding Alkyl Ethers Catalyzed by Iron(III) Chloride

Abstract

Various alcohol silyl ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding alkyl ethers in high yields by the use of aldehydes combined with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of iron(III) chloride.

Key words

silyl ether - alkyl ether - protecting group - iron(III) chloride - reductive etherification

References

• 1 Greene TW. Wuts PGM. In Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Wiley; New York: 1999.  Chap. 2.
• 2a Czernecki S. Georgoulis C. Provelenghiou C. Fusey G. Tetrahedron Lett.  1976,  3535 
• 2b Takaku H. Kamaike K. Chem. Lett.  1982,  189 
• 2c Kanai K. Sakamoto I. Ogawa S. Suami T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  1529 
• 2d Fukuzawa A. Sato H. Masamune T. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  4303 
• 2e Grice P. Ley SV. Pietruszka J. Priepke HWM. Warriner SL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  351 
• 3 Freedman HH. Dubois RA. Tetrahedron Lett.  1975,  3251 
• 4a Oriyama T. Kimura M. Oda M. Koga G. Synlett  1993,  437 
• 4b Oriyama T. Oda M. Gono J. Koga G. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2027 
• 4c Oriyama T. Kimura M. Koga G. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1994,  67:  885 
• 4d Oriyama T. Yatabe K. Kawada Y. Koga G. Synlett  1995,  45 
• 4e Oriyama T. Yatabe K. Sugawara S. Machiguchi Y. Koga G. Synlett  1996,  523 
• 4f Oriyama T. Noda K. Yatabe K. Synlett  1997,  701 
• 4g Oriyama T. Noda K. Sugawara S. Synth. Commun.  1999,  29:  2217 
• 4h Suzuki T. Ohashi K. Oriyama T. Synthesis  1999,  1561 
• 4i Suzuki T. Oriyama T. Synthesis  2001,  555 
• 4j Suzuki T. Kobayashi K. Noda K. Oriyama T. Synth. Commun.  2001,  31:  2761 
• 4k Oriyama T. Kobayashi K. Suzuki T. Oda M. Green Chem.  2002,  4:  30 
• 4l Kobayashi K. Watahiki T. Oriyama T. Synthesis  2003,  484 
• 5a Kato J.-I. Iwasawa N. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1985,  743 
• 5b Sassaman MB. Kotian KD. Surya Prakash GK. Olah GA. J. Org. Chem.  1987,  52:  4314 
• 5c Hatakeyama S. Mori H. Kitano K. Yamada H. Nishizawa M. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4367 
• 5d Bajwa JS. Jiang X. Slade J. Prasad K. Repič O. Blacklock TJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6709 
• 5e Chandrasekhar S. Chandrashekar G. Nagendra Babu B. Vijeender K. Venkatram Reddy K. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5497 
• 6a Watahiki T. Oriyama T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8959 
• 6b Watahiki T. Akabane Y. Mori S. Oriyama T. Org. Lett.  2003,  5:  3045 
• 6c Iwanami K. Oriyama T. Chem. Lett.  2004,  33:  1324 
• 6d Iwanami K. Seo H. Tobita Y. Oriyama T. Synthesis  2005,  183 
• 7 Sajiki H. Hirota K. Tetrahedron  1998,  54:  13981 
• 8 Akiyama T. Hirofuji H. Ozaki S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1992,  65:  1932 
• 9 Ochiai M. Ito T. Takahashi H. Nakanishi A. Toyonari M. Sueda T. Goto S. Shiro M. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  7716