NATÜRLICHE CHINONE MIT ISOPRENOIDEN SEITENKETTEN¹

Zusammenfassung

Die natürlich vorkommenden Ghinone mit isoprenoiden Seitenketten umfassen in der Hauptsache die K–Vitamine, die Ubichinone (Coenzym Q) und das Koflerchinon (Plastochinon). Alle diese Verbindungen enthalten eine Seitenkette von 4–10 Isoprenresten, die regelmäßig Kopf zu Schwanz miteinander verknüpft sind. Das Hauptproblem bei der Synthese dieser Verbindungen ist die Herstellung der isoprenoiden Seitenketten. Es ist gelungen, alle diese Verbindungen bis zu 50 Kohlenstoffatomen zu synthetisieren und durch Kondensation mit den Ringkomponenten alle bekannten Chinone dieser Gruppe herzustellen und damit die Konstitution der Naturprodukte zu beweisen. Die Verbindungen der Vitamin K₁–Reihe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette und die Verbindungen der Vitamin K₂–Reihe mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen wurden auf ihre Aktivität in Bezug auf die Blutgerinnung untersucht.

Summary

The naturally occurring quinones with isoprenoid side chains include the vitamin K series, the ubiquinones (coenzyme Q) and plastoquinone (Kofler's quinone). All these compounds contain a side chain of 4 to 10 isoprene units linked head to tail. The structures of these quinones have been proven by total synthesis; in addition, some related compounds have been prepared. The compounds of both vitamin K series (K_1(50–30) and K_2(5–50)) have been investigated for their activity as blood coagulation factors.