Peptide/Metal-Ligand Hybrids for the Metal-Assisted Stabilization of Peptide-Microstructures

Abstract

The incorporation of metal binding sites into peptides is an elegant method for the stabilization of peptide microstructures. In order to do this, first amino acid derivatives have to be synthesized which bear metal ligand moieties like bipyridines, phosphanes, or catechols. By standard peptide coupling reactions those building blocks can be incorporated into peptide strands. Examples from the literature show that, depending on the system, different peptide structures are stabilized by addition of metal ions to appropriate artificial peptides. Thus, conformationally fixed α-helix-, β-sheet- or various turn/loop-motifs can be obtained.

1 Introduction

2 Peptide/Metal-Ligand Hybrids

2.1 Pyridine-Based (and Related) Ligands

2.1.1 Preparation of Bipyridine Amino Acids

2.1.2 Preparation of Peptide Derivatives and their Metal Complexes

2.2 Phosphane-Based Ligands

2.3 Catechol-Based Ligands

2.3.1 Amino Acid-Bridged Dicatechol Ligands

2.3.2 Peptide-Bridged Dicatechol Ligands

3 Miscellaneous

4 Conclusion

Key words

bioorganic chemistry - peptides - ligands - coupling - complexes

References

• 1 Fersht A. Structure and Mechanism in Protein Science   W. H. Freeman; New York: 1998. 
• 2 Voyer N. In Topics in Current Chemistry   Vol. 184:  Schmidtchen FP. Springer Verlag; Berlin: 1997. 
• 3 Lombardi A. Summa CM. Geremia S. Randaccio L. Pavone V. DeGrado WF. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2000,  97:  6298 
• 4 Berg JM. J. Biol. Chem.  1990,  265:  6513 
• 5 Walkup GK. Imperiali B. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  3053 
• 6 Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  984 
• 7 Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10409 
• 8 Fletcher NC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1831 
• 9 Kaes C. Katz A. Hosseini MW. Chem. Rev.  2000,  100:  3553 
• 10 Platt G. Chung C.-W. Searle MS. Chem. Commun.  2001,  1162 
• 11 Kelso MJ. Hoang HN. Appleton TG. Fairlie DP. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10488 
• 12 Gretchikhine AB. Ogawa MY. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  1543 
• 13 Khatyr A. Ziessel R. Org. Lett.  2001,  3:  1857 
• 14 Imperiali B. Fisher SL. J. Org. Chem.  1992,  57:  757 
• 15 Imperiali B. Prins TJ. Fisher SL. J. Org. Chem.  1993,  58:  1613 
• 16 Torrado A. Imperiali B. J. Org. Chem.  1996,  61:  8940 
• 17 O" Donnel MJ. Bennett WD. Wu S. J. Am. Chem. Soc.  1989,  11:  2353 
• 18 Cheng RP. Fisher SL. Imperiali B. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  11349 
• 19 Mazaleyrat J.-P. Wright K. Wakselman M. Formaggio F. Crisma M. Toniolo C. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1821 
• 20 Newkome GR. Gross J. Patri AK. J. Org. Chem.  1997,  62:  3013 
• 21 Bishop BM. McCafferty DG. Erickson BW. Tetrahedron  2000,  56:  4629 
• 22 Merrifield RB. J. Am. Chem. Soc.  1963,  85:  2149 
• 23 Jones J. Synthese von Aminosäuren und Peptiden   VCH; Weinheim: 1995. 
• 24 Schneider JP. Kelly JW. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2533 
• 25 Imperiali B. Fisher SL. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8527 
• 26 Lieberman M. Sasaki T. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  1470 
• 27 Ghadiri MR. Soares C. Choi C. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  4000 
• 28 Lieberman M. Tabet M. Sasaki T. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  5035 
• 29 Ghadiri MR. Case MA. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  1594 ; Angew. Chem. 1993, 105, 1663
• 30 Ghadiri MR. Soares C. Choi C. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  825 
• 31 Mutz MW. McLendon GL. Wishart JF. Gaillard ER. Corin AF. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1996,  93:  9521 
• 32 Koide T. Yuguchi M. Kawakita M. Konno H. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9388 
• 33 Palmer CR. Sloan LS. Adrian JC. Cuenoud B. Paolella DN. Schepartz A. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  8899 
• 34 Cuenoud B. Schepartz A. Science  1993,  259:  510 
• 35 Gilbertson SR. Chen G. McLoughlin M. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4481 
• 36 Horner L. Hoffmann H. Beck P. Chem. Ber.  1958,  91:  1583 
• 37 Gilbertson SR. Wang X. Hoge GS. Klug CA. Schaefer J. Organometallics  1996,  15:  4678 
• 38 Gilbertson SR. Collibee SE. Agarkov A. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6522 
• 39 Raymond KN. Pure. Appl. Chem.  1994,  66:  773 
• 40 Pattus F. Abdallah MA. J. Chin. Chem. Soc.  2000,  47:  1 
• 41 Loomis LD. Raymond KN. Inorg. Chem.  1991,  30:  906 
• 42 Albrecht M. Napp M. Schneider M. Synthesis  2001,  468 
• 45 Albrecht M. Napp M. Schneider M. Weis P. Fröhlich R. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  3966 
• 46 Albrecht M. Napp M. Schneider M. Weis P. Fröhlich R. Chem. Commun.  2001,  409 
• 47 Ramachandran GN. Sasiskharan V. Adv. Protein Chem.  1968,  23:  283 
• 48 Albrecht M. Spieß O. Schneider M. Synthesis  2002,  126 
• 49 Albrecht M. Spieß O. Schneider M. Weis P. Chem. Commun.  2002,  786 
• 50 Morita H. Yun YS. Takeya K. Itokawa H. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  9593 
• 51 Morita H. Yun YS. Takeya K. Itokawa H. Yamada K. Tetrahedron  1995,  51:  6003 
• 52 Morita H. Yun YS. Takeya K. Itokawa H. Shiro M. Tetrahedron  1995,  51:  5987 
• 53 Sonnet P. Petit L. Marty D. Guillon J. Rochette J. Brion J.-D. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1681 
• 56 Millington CR. Quarrell R. Lowe G. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7201 
• 57 Rana TM. Ban M. Hearst JE. Tetrahedron Lett.  2001,  33:  4521 
• 58 Ruan F. Chen Y. Hopkins PB. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  9403 
• 59 Maricic S. Frejd T. J. Org. Chem.  2002,  67:  7600 
• 60 Zelikovich L. Libman J. Shanzer A. Nature (London)  1995,  374:  790 
• 61 Leininger S. Olenyuk B. Stang PJ. Chem. Rev.  2000,  100:  853 
• 62 Caulder D. Raymond KN. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1999,  1185 

43

Albrecht, M.; Wagner, M. unpublished.

44

Albrecht M., Nolting R. unpublished.

54

Albrecht, M.; Stortz, P.; Weis, P. Supramol. Chem. 2003, accepted for publication.

55

Albrecht, M.; Stortz, P.; Weis, P. Synlett 2003, accepted for publication.