A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds

Abstract

A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

Key words

alk-1-enyl mesylates - dihydroxylation - α-hydroxy aldehydes - Horner-Wadsworth-Emmons reaction - Conant-Swan fragmentation

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