Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated Lactams as Potential Michael Acceptors Starting from Heterocyclic Imines

Abstract

New α,β-unsaturated valerolactams showing potential as Michael acceptors were synthesized from heterocyclic imines as starting materials. The synthetic procedure is based on an acid chloride addition in the first step, followed by a modified Hosomi-Sakurai­ reaction, and a final ring-closing metathesis using a ruthenium catalyst.

Key words

heterocycles - imines - unsaturated lactams - Michael acceptor - ring-closing metathesis

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In former investigations using similar substrates, a first-generation Grubbs catalyst showed less activity.^¹²

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CCDC 706274 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.