An Efficient and Highly Selective Synthesis of (Z)-Fluoroenol Phosphates from Hydroxy Difluorophosphonates

Abstract

Substituted 2-aryl-2-hydroxy-1,1-difluorophosphonates undergo a reaction with potassium tert-butoxide to provide selectively (Z)-2-fluoro-1-arylvinyl phosphates in high yields.

Key words

phosphonates - phosphates - rearrangements - eliminations - enols

References

• 1 Lichtenthaler RW. Chem. Rev.  1961,  61:  607 
• 2 Pomeisl K. Kvíčala J. Paleta O. Klásek A. Kafka S. Kubelka V. Havlíček J. Čejka J. Tetrahedron  2007,  63:  10549 
• 3 Protti S. Fagoni M. Chem. Commun.  2008,  3611 
• 4a Sasaki M. Honda S. Tetsuji N. Takakura H. Tachibana K. Synlett  2000,  838 
• 4b Schroth W. Spitzner R. Jörg F. Synthesis  1983,  827 
• 4c An J. Wilson JM. An Y.-Z. Wiemer DF. J. Org. Chem.  1996,  61:  4040 
• 4d Whitehead A. Moore JD. Hanson PR. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4275 
• 4e Miller JA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7111 
• 4f Ding Y. Huang X. Synth. Commun.  2001,  31:  449 
• 5a Machleidt H. Strehlke GU. Angew. Chem.  1964,  76:  494 
• 5b Sekine M. Okimoto K. Yamada K. Hata T. J. Org. Chem.  1981,  46:  2097 
• 5c Moorhoff CM. Synth. Commun.  2003,  33:  2069 
• 5d Onishi JY. Takuwa T. Mukaiyama T. Chem. Lett.  2003,  32:  994 
• 6a Boyce CBC. Webb SB. Phillips L. Ager IR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  1644 
• 6b Stowell JK. Widlanski TS. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  789 
• 6c Ding Y. Wang W. Liu Z. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1996,  118:  113 
• 7a Purser S. Moore PR. Swallow S. Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  320 
• 7b Boehm HJ. Banner D. Bendels S. Kansy M. Kuhn B. Mueller K. Obst-Sander U. Stahl M. ChemBioChem  2004,  5:  637 
• 7c Smart BE. J. Fluorine Chem.  2001,  109:  3 
• 8a Tarasenko KV. Gerus II. Kukhar VP. J. Fluorine Chem.  2007,  128:  1264 
• 8b Wiley DW. Simmons HE. J. Org. Chem.  1964,  29:  1876 
• 8c Seifert FU. Röschenthaler G.-V. J. Fluorine Chem.  1994,  68:  169 
• 9a Bergmann ED. Shahak I. J. Chem. Soc.  1960,  462 
• 9b Stubbe JA. Kenyon GL. Biochemistry  1972,  11:  338 
• 9c Sundaram AK. Woodard RW. J. Org. Chem.  2000,  65:  5891 
• 10a Ishihara T. Yamana M. Ando T. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5657 
• 10b Ishihara T. Okada Y. Kuroboshi M. Shinozaki T. Ando T. Chem. Lett.  1988,  819 
• 11a Ishihara T. Maekawa T. Ando T. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4229 
• 11b Ishihara T. Maekawa T. Yamasaki Y. Ando T. J. Fluorine Chem.  1986,  34:  271 
• 11c Ishihara T. Maekawa T. Yamasaki Y. Ando T. J. Fluorine Chem.  1987,  34:  323 
• 12 Demir AS. Eymur S. J. Org. Chem.  2007,  72:  8527 
• 13 Zibinsky M. Beier P. Prakash GKS. Khim. Interesakh Ustoich. Razvit.  2008,  16:  71 
• 14 Beier P. Alexandrova AV. Zibinsky M. Prakash GKS. Tetrahedron  2008,  64:  10977 
• 15a Romanenko VD. Kukhar VP. Chem. Rev.  2006,  106:  3868 
• 15b Obayashi M. Ito E. Matsui K. Kondo K. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  2323 
• 15c Piettre SR. Cabanas L. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5881 
• 15d Piettre SR. Girol C. Schelcher CG. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4711