Stereoselective Total Syntheses of Leiocarpin A and (-)-Galantinic Acid Starting­ from d-Mannitol

Abstract

Stereoselective total syntheses of leiocarpin A and (-)-galantinic acid, starting from d-mannitol as a chiral synthon, are described. The key steps involve stereoselective allylations, a Grignard reaction to control the required stereogenic centers, and ring-closing metathesis followed by intramolecular Michael addition.

Key words

d-mannitol - allylation - Grignard reaction - ring-closing metathesis - Michael addition

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