Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp^³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds

Abstract

The regioselective copper-catalyzed addition of sp^³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products.

Key words

C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

References

• 1a Mar Díaz-Requejo M. Pérez PJ. Chem. Rev.  2008,  108:  3379 
• 1b Herrerias CI. Yao X. Li Z. Li C.-J. Chem. Rev.  2007,  107:  2546 
• 1c Ritleng V. Sirlin C. Pfeffer M. Chem. Rev.  2002,  102:  1731 
• 1d Dyker G. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1698 
• 1e Kakiuchi F. Murai S. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  826 
• 1f Jia C. Kitamura T. Fujiwara Y. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  633 
• 2a Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
• 2b Mei T.-S. Giri R. Maugel N. Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5215 
• 2c Nakao Y. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2448 
• 2d Jordan-Hore JA. Johansson CCC. Gulias M. Beck EM. Gaunt M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16184 
• 2e Chiong HA. Pham Q.-N. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9879 
• 2f Hull KL. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11904 
• 2g Stuart DR. Fagnou K. Science  2007,  316:  1172 
• 2h Yang S.-D. Sun C.-L. Fang Z. Li B.-J. Li Y.-Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1473 
• 2i Tsang WCP. Zheng N. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14560 
• 3a Tobisu M. Chatani N. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1683 
• 3b Murahashi S.-I. Nakae T. Terai H. Komiya N. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  11005 
• 3c Zaitsev VG. Shabashov D. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13154 
• 3d Murahashi S.-I. Komiya N. Terai H. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6931 
• 3e Giri R. Chen X. Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2112 
• 3f Fleming JJ. Fiori KW. Bois JD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2028 
• 4 Chatani N. Asaumi T. Yorimitsu S. Ikeda T. Kakiuchi F. Murai S. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10935 
• 5 DeBoef B. Pastine SJ. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6556 
• 6a Li C.-J. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  335 
• 6b Li Z. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3672 
• 6c Zhao L. Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7075 
• 6d Li Z. Yu R. Li H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7497 
• 6e Zhang Y. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. Org. Lett.  2007,  9:  3813 
• 7 Zhang Y. Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1949 
• 8a Lin Y. Ma D. Lu X. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  3249 
• 8b Pastine SJ. McQuaid KM. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12180 
• 9a Cheng K. Yao B. Zhao J. Zhang Y. Org. Lett.  2008,  10:  5309 
• 9b Cheng K. Zhang Y. Zhao J. Xie C. Synlett  2008,  1325 
• 10a Li Z. Li C.-J. Org. Lett.  2004,  6:  4997 
• 10b Li Z. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11810 
• 11a Jia C. Lu W. Oyamada J. Kitamura T. Matsuda K. Irie M. Fujiwara Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7252 
• 11b Reetz MT. Sommer K. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3485 
• 12a Zhang Y. Li C.-J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7581 
• 12b Geraghty NWA. Lally A. Chem. Commun.  2006,  4300 
• 12c Zhang Y. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4242 
• 13 Jang Y.-J. Shih Y.-K. Liu J.-Y. Kuo W.-Y. Yao C.-F. Chem. Eur. J.  2003,  9:  2123 
• 14 Xu W. Chen Q.-Y. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  1151 
• 15 Herm M, and Fanghänel E. inventors;  DE102005036696.  ; Chem. Abstr. 2007, 146, 251600