Synthesis of 3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans via Sonogashira Cross-Coupling of 3-Iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with Terminal Alkynes

Abstract

3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans were readily prepared under mild reaction conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with a variety of terminal alkynes. The reaction was performed with propargyl alcohols, protected propargyl alcohols, as well as alkyl and aryl terminal alkynes. In addition, the 3-alkynylbenzo[b]furans obtained were readily transformed into more complex products using the hydrotelluration reaction, which furnished the desired vinylic tellurides in good yields. Moreover, using a copper-catalyzed homocoupling reaction, we were able to convert a 3-alkynylbenzo[b]furan into a symmetric diyne in good yield.

Key words

palladium - Sonogashira cross-coupling - furans - alkynes - catalysis

References

• 1a Thompson LU. Seidl MM. Rickard SE. Orcheson LJ. Fong HHS. Nutr. Cancer  1996,  26:  159 
• 1b Navarro E. Alonso SJ. Trujillo J. Jorge E. Perez C. J. Nat. Prod.  2001,  64:  134 
• 1c Lambert JD. Meyers RO. Timmermann BN. Dorr RT. Cancer Lett.  2001,  171:  47 
• 2 Charlton JL. J. Nat. Prod.  1998,  61:  1447 
• 3a Lu H. Liu G.-T. Planta Med.  1992,  58:  311 
• 3b Silva DHS. Pereira FC. Zanoni MVB. Yoshida M. Phytochemistry  2001,  57:  437 
• 4a Findlay JA. Buthelezi S. Li G. Seveck M. J. Nat. Prod.  1997,  60:  1214 
• 4b Brader GVS. Greger H. Bacher M. Kalchhauser H. Hofer O. J. Nat. Prod.  1998,  61:  1482 
• 5 Day SH. Chiu NY. Tsao LT. Wang JP. Lin CN. J. Nat. Prod.  2000,  63:  1560 
• 6a Novak Z. Timari G. Kotschy A. Tetrahedron  2003,  59:  7509 
• 6b Zacchino S. Rodriguez G. Pezzenati G. Orellana G. J. Nat. Prod.  1997,  60:  659 
• 7a Nagamochi M. Fang Y.-Q. Lautens M. Org. Lett.  2007,  9:  2955 
• 7b Ahmed N. Dubuc C. Rousseau J. Bénard F. Van Lier JE. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  3212 
• 7c Csekei M. Novak Z. Kotschy A. Tetrahedron  2008,  64:  8992 
• 7d Csekei M. Novak Z. Kotschy A. Tetrahedron  2008,  64:  975 
• 7e Sonogashira H. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  16:  4467 
• 7f Takahashi K. Kuroyama Y. Sonogashira K. Hagihara N. Synthesis  1980,  627 
• 7g For a review, see: Sonogashira K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998.  Chap. 5.
• 8a Li PH. Wang L. Wang M. You F. Eur. J. Org. Chem.  2008,  5946 
• 8b Wang L. Li P. Zhang Y. Chem. Commun.  2004,  514 
• 9 Siemsen P. Livingston RC. Diederich F. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2632 
• 10a Stein AL. Alves D. Rocha JT. Nogueira CW. Zeni G. Org. Lett.  2008,  10:  4983 
• 10b Alves D. Luchese C. Nogueira CW. Zeni G. J. Org. Chem.  2007,  72:  6726 
• 10c Prediger P. Moro AV. Nogueira CW. Savegnago L. Rocha JBT. Zeni G. J. Org. Chem.  2006,  71:  3786 
• 10d Moro AV. Nogueira CW. Barbosa NBV. Menezes PH. Rocha JBT. Zeni G. J. Org. Chem.  2005,  70:  5257 
• 11a Zeni G. Ludtke DS. Panatieri RB. Braga AL. Chem. Rev.  2006,  106:  1032 
• 11b Zeni G. Braga AL. Stefani HA. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  731 
• 12a Barluenga J. Trincado M. Rubio E. Gonzalez JM. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2406 
• 12b Yue D. Yao T. Larock RC. J. Org. Chem.  2006,  71:  62 
• 12c Yue D. Larock RC. J. Org. Chem.  2002,  67:  1905 
• 12d Hessian KO. Flynn BL. Org. Lett.  2003,  5:  4377 
• 12e Kesharwani T. Worlikar SA. Larock RC. J. Org. Chem.  2006,  71:  2307 
• 13 Manarin FG. Roehrs JA. Gay RM. Brandao R. Menezes PH. Nogueira CW. Zeni G. J. Org. Chem.  2009,  74:  2153 
• 14 Dabdoub MJ. Dabdoub VB. Lenardão EJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1807 
• 15 Comasseto JV. Barrientos-Astigarraga RE. Aldrichimica Acta  2000,  33:  66 
• 16a Zeni G. Panatieri RB. Lissner E. Menezes PH. Braga AL. Stefani HA. Org. Lett.  2001,  3:  819 
• 16b Alves D. Nogueira CW. Zeni G. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8761 
• 16c Marino JP. McClure MS. Holub DP. Comasseto JV. Tucci FC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1664 
• 17a Kumar A. Rhodes RA. Spychala J. Wilson WD. Boykin DW. Eur. J. Med. Chem.  1995,  30:  99 
• 17b Yamaguchi M. Park HJ. Hirame M. Torisu K. Nakamura S. Minami T. Nishihara H. Hiraoka T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1994,  67:  1717 
• 18a Shi W. Luo Y. Luo X. Chao L. Zhang H. Wang J. Lei A. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14713 
• 18b Kanokmedhakul S. Kanokmedhakul K. Kantikeaw I. Phonkerd N. J. Nat. Prod.  2006,  69:  68 
• 18c Stavri M. Mathew KT. Gibson T. Williamson RT. Gibbons S. J. Nat. Prod.  2004,  67:  892 
• 18d Lerch ML. Harper MK. Faulkner DJ. J. Nat. Prod.  2003,  66:  667 
• 18e de Jesus RP. Faulkner DJ. J. Nat. Prod.  2003,  66:  671 
• 18f Ladika M. Fisk TE. Wu WW. Jons SD. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  12093 
• 19 De Meijere A. Kozhushkov S. Haumann T. Boese R. Puls C. Cooney MJ. Scott LT. Chem. Eur. J.  1995,  1:  124 
• 20a Fiandanese V. Bottalico D. Marchese G. Punzi A. Tetrahedron  2008,  64:  53 
• 20b Hay AS. J. Org. Chem.  1960,  25:  1275 
• 20c Liu Q. Burton DJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4371