Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles

Abstract

Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

Key words

Dess-Martin periodinane - intramolecular cyclization - azomethines - benzoxazoles - benzothiazoles - solution-phase strategy

References

• 1a Varvoglis A. Spyroudis S. Synlett  1998,  221 
• 1b Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1996.  p.256 
• 1c Wirth T. Hirt UH. Synthesis  1999,  1271 
• 1d Nicolaou KC. Baran PS. Zhong Y.-L. Sugita K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2221 ; and references cited therein
• 1e Aggarwal R. Sumran G. Synth. Commun.  2006,  36:  875 
• 1f Wipf P. Venkatraman S. J. Org. Chem.  1996,  61:  8004 
• 2a Dess DB. Martin JC. J. Org. Chem.  1983,  48:  4155 
• 2b Dess DB. Martin JC. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7277 
• 2c Meyer SD. Schreiber SL. J. Org. Chem.  1994,  59:  7549 
• 3a Frigerio M. Santagostino M. Sputore S. Palmisano G. J. Org. Chem.  1995,  60:  7272 
• 3b Liu Z. Chen Z.-C. Zheng Q.-G. Org. Lett.  2003,  5:  3321 
• 3c More JD. Finney NS. Org. Lett.  2002,  4:  3001 
• 3d Mazitschek R. Mullbaier M. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4059 
• 4a Bose DS. Idrees Md. J. Org. Chem.  2006,  71:  8261 
• 4b Bose DS. Reddy AVN. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3543 
• 4c Bose DS. Srinivas P. Gurjar MK. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5839 
• 5a Ueki M. Ueno K. Miyadoh S. Abe K. Shibata K. Taniguchi M. Oi S. J. Antibiot.  1993,  46:  1089 
• 5b Vu CB. Milne JC. Carney DP. Song J. Choy W. Lambert PD. Gagne DJ. Hirsch M. Cote A. Davis M. Lainez E. Meade N. Normington K. Jirousek MR. Perni RB. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  1416 
• 6 Prudhomme M. Guyat J. Jeminet G. J. Antibiotics  1986,  39:  934 
• 7a Rodriguez AD. Ramirez C. Rodriguez II. Gonzalez E. Org. Lett.  1999,  1:  527 
• 7b Davidson JP. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  13486 
• 8 Don M.-J. Shen C.-C. Lin Y.-L. Syu W. Ding Y.-H. Sun C.-M. J. Nat. Prod.  2005,  68:  1066 
• 9 Grobler JA. Dornadula G. Rice MR. Simcoe AL. Hazuda DJ. Miller MD. J. Biol. Chem.  2007,  282:  8005 
• 10 Leventhal L. Brandt MR. Cummons TA. Piesla MJ. Rogers KE. Harris HA. Eur. J. Pharmacol.  2006,  553:  146 
• 11 Nishiu J. Ito M. Ishida Y. Kakutani M. Shibata T. Matsushita M. Shindo M. Diabetes Obes. Metab.  2006,  8:  508 
• 12a Hutchinson I. Jennings SA. Vishnuvajjala BR. Westwell AD. Stevens MFG. J. Med. Chem.  2002,  45:  744 
• 12b Mortimer CG. Wells G. Crochard J.-P. Stone EL. Bradshaw TD. Stevens MFG. Westwell AD. J. Med. Chem.  2006,  49:  179 
• 12c Brantley EA. Patel VB. Stinson SFA. Trapani VC. Hose DD. Ciolino HPE. Yeh GCE. Gutkind JSB. Sausville EAF. Loaiza-Perez AIF. Anti-Cancer Drugs  2005,  16:  137 
• 13a Yildiz-Oren I. Yalcin I. Aki-Sener E. Ucarturk N. Eur. J. Med. Chem.  2004,  39:  291 
• 13b Mahran MA. El-Nassry SMF. Allam SR. El-Zawawy LA. Pharmazie  2003,  58:  527 
• 13c Costa SPG. Batista RMF. Cardoso P. Belsley M. Raposo MMM. Eur. J. Org. Chem.  2006,  17:  3938 
• 13d Lopez-Calahorra F. Martinez-Rubio M. Velasco D. Brillas E. Julia L. Tetrahedron  2004,  60:  285 
• 13e Ali A, Taylor GE, and Graham DW. inventors; PCT Int. Appl., WO  2001028561. 
• 13f Bergman JM, Coleman PJ, Cox C, Hartman GD, Lindsley C, Mercer SP, Roecker AJ, and Whitman DB. inventors; PCT Int. Appl., WO  2006127550. 
• 14a Mathis CA. Wang Y. Holt DP. Huang GF. Debnath ML. Klunk WE. J. Med. Chem.  2003,  46:  2740 
• 14b Henriksen G. Hauser AI. Westwell AD. Yousefi BH. Schwaiger M. Drzezga A. Wester H.-J. J. Med. Chem.  2007,  45:  1087 
• 14c Mathis CA. Bacskai BJ. Kajdasz ST. McLellan ME. Frosch MP. Hyman BT. Holt DP. Wang Y. Huang G.-F. Debnath ML. Klunk WE. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  295 
• 15a Terashima M. Ishii M. Kanaoka Y. Synthesis  1982,  484 
• 15b Hein DW. Alheim RJ. Leavitt JJ. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  427 
• 15c Bourgrin K. Loupy A. Soufiaoui M. Tetrahedron  1998,  54:  8055 
• 15d Pottorf RS. Chadha NK. Katkevics M. Ozola V. Suna E. Ghane H. Regberg T. Player MR. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  175 
• 16a Park KH. Jun K. Shin SR. Oh SW. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  8869 
• 16b Srivastava RG. Venkataramani PS. Synth. Commun.  1988,  18:  1537 
• 16c Nakagawa K. Onoue H. Sugita J. Chem. Pharm. Bull.  1964,  12:  1135 
• 16d Stephens FF. Bower JD. J. Chem. Soc.  1949,  2971 
• 16e Chang J. Zhao K. Pan S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  951 
• 16f Prakash O. Batra A. Sharma V. Saini R. Verma RS. J. Ind. Chem.  2003,  80:  1031 
• 17 Jones CP. Anderson KW. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2007,  72:  7968 ; and references therein
• 18a Shi D.-F. Bradshaw TD. Wrigley S. McCall CJ. Lelieveld IF. Stevens MFG. J. Med. Chem.  1996,  39:  3375 
• 18b Bose DS. Idrees Md. Srikanth B. Synthesis  2007,  819 ; and references cited therein
• 19a Hein DW. Alheim RJ. Leavitt JJ. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  427 
• 19b Paul S. Gupta M. Gupta R. Synth. Commun.  2002,  32:  3541 
• 19c Shirinian VZ. Melkova SYu. Belen’kii LI. Krayushkin MM. Zelinsky ND. Russ. Chem. Bull.  2000,  49:  1859 
• 19d Zhong WH. Zhang YM. Chen XY. J. Indian Chem. Soc.  2001,  78:  316 
• 19e Roe A. Tucker WP. J. Heterocycl. Chem.  1965,  2:  148 
• 19f Stanetty P. Krumpark B. J. Org. Chem.  1996,  61:  5130 
• 19g Ares JJ. Synth. Commun.  1991,  21:  625 
• 20 Bookser BC. Zhu S. J. Comb. Chem.  2001,  3:  205 
• 21 Parlow JJ. Case BL. South MS. Tetrahedron  1999,  55:  6785 
• 22 Lewis JC. Wiedemann SH. Bergman RG. Ellman JA. Org. Lett.  2004,  6:  35 
• 23 Myllymaeki MJ. Kosikinen AMP. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2295 
• 24 Osman A.-M. Bassiouni I. J. Org. Chem.  1962,  27:  558 
• 25 Palmer PJ. Hall G. Trigg RB. Warrington JV. J. Med. Chem.  1971,  14:  1223 
• 26 Nicolaou KC. Mathison CJN. Montagnon T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5192