Synthesis of Podands with Cyanurate or Isocyanurate Cores and Terminal Triple Bonds

Abstract

The synthesis of podands with cyanuric or isocyanuric acid cores and oligoethyleneoxy pendant arms exhibiting terminal triple bonds or brominated triple bonds is reported. The starting material for cyanuric acid derived podands is commercially available cyanuric acid, while the isocyanuric derivatives are obtained by thermal isomerization of the corresponding cyanurates.

Key words

podands - cyanurates - alkynes - isomerization - heterocycles

References

• 1 Atwood JL. Steed JW. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry   Marcel Dekker; New York: 2004. 
• 2a Gomez-Lor B. Hennrich G. Alonso B. Monge A. Gutierrez-Puebla E. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4491 
• 2b Kumazawa K. Yamanoi Y. Yoshizawa M. Kusukawa T. Fujita M. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5936 
• 2c Kotha S. Kashinath D. Lahiri K. Sunoj RB. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4003 
• 3 Seel C. Vogtle F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  528 
• 4 Lee KH. Lee DH. Hwang S. Lee OS. Chung DS. Hong JI. Org. Lett.  2003,  5:  1431 
• 5a Carruthers C. Ronson TK. Sumby C. Westcott A. Harding LP. Prior TJ. Rizkallah P. Hardie ML. Chem. Eur. J.  2008,  14:  10286 
• 5b Ahmad R. Hardie MJ. Supramol. Chem.  2006,  18:  29 
• 6a Anelli PL. Lunazzi L. Montanari F. Quici S. J. Org. Chem.  1984,  49:  4197 
• 6b Sandford G. Chem. Eur. J.  2003,  9:  1465 
• 7 Chinchilla R. Nájera C. Chem. Rev.  2007,  107:  874 
• 8 Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
• 9 Li P. Zhang Y. Wang L. Chem. Eur. J.  2009,  15:  2045 
• 10 Blotny G. Tetrahedron  2006,  62:  9507 
• 11a Dudley JR. Thurston JT. Schaeffer FC. Holm-Hansen D. Hull CJ. Adams P. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  2986 
• 11b Schaeffer FC. Thurston JT. Dudley JR. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  2990 
• 12a Danilov SN. Yastrebova LN. Galka AL. Sanina AS. Zh. Org. Khim.  1979,  70:  3726 
• 12b Azev YA. Dülcks T. Gabel D. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8689 
• 13 Wu P. Feldman AK. Nugent AK. Hawker CJ. Scheel A. Voit B. Pyun J. Frechet JMJ. Sharpless B. Fokin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3928 
• 14a Spielman MA. Close WJ. Wilk IJ. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  1775 
• 14b Horrom BW. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  3032 
• 14c Kogan TP. Dupre B. Bui H. McAbee KL. Kassir JM. Scott IL. Hu X. Vanderslice P. Beck PJ. Dixon RAF. J. Med. Chem.  1998,  41:  1099 
• 15 Perez-Balderas F. Ortega-Munoz M. Morales-Sanfrutos J. Hernandez-Mateo F. Calvo-Flores FG. Calvo-Asin JA. Isac-Garcia J. Santoyo-Gonzalez F. Org. Lett.  2003,  5:  1951 
• 16 Fornasier R. Montanari F. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  1381 
• 17 Afonso CAM. Lourenco NMT. de Rosatella AA. Molecules  2006,  11:  81 
• 18a Black DK. Landor SR. Patel AN. Whiter PF.
  J. Chem. Soc. C  1967,  2260 
• 18b Auricchio S. Bruckner S. Malpezzi L. Vajna de Pava O. J. Chem. Res., Miniprint  1983,  1201 
• 19a Bortnick N. Luskin LS. Hunvitz MD. Rytina AW. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  4358 
• 19b Kaiser DW, and Church D. H.-H. inventors; US  2,536,849. 
• 19c Etienne A. Bonte B. Druet B. Bull. Soc. Chim. Fr.  1972,  251 
• 20 Smolin EM. Rapoport L. The Chemistry of Heterocyclic Compounds   Vol. 13:  Weissberger A. Interscience Publishers; New York: 1967.  p.17-146  
• 21 Harrington PJ. Sanchez IH. Synth. Commun.  1993,  23:  1307 
• 22 Martynov IV. Kruglyak YL. Gruzdeva VL. Dobryanskii VS. Kashnikova II. Pharm. Chem. J.  1990,  24:  885 
• 23 Grigoryan SG. Avetisyan KG. Arzumanyan AM. Mardoyan MK. Matnishyan A. Yerevan A. Khim. Prom-st., Ser.: Reakt. Osobo Chist. Veshchestva  1981,  3:  34 
• 24 Tugcu N. Park SK. Moore JA. Cramer SM. Ind. Eng. Chem. Res.  2002,  41:  6482 
• 25 Pola J. Jakoubkova M. Chvalovsky V. Collect. Czech Chem. Commun.  1978,  43:  760 
• 26 Scobie M. Mahon MF. Threadgill MD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  203 
• 27 Boekenoogen R. Helv. Chim. Acta  1931,  14:  1319 
• 28 Harada T. Muramatsu K. Mizunashi K. Gitano C. Imaoka D. Fujiwara T. Kataoka H. J. Org. Chem.  2008,  73:  249 
• 29 Frazier TC. Little ED. Lloyd BE. J. Org. Chem.  1960,  25:  1944 
• 30 Cummins RW. J. Org. Chem.  1963,  28:  85