Synthesis of Fluorinated Imines by Addition of Fluoroalkyl Radicals to Conjugated Imines

Abstract

A novel preparation of β-perfluoroalkyl imine derivatives, useful as synthetic building blocks, was achieved by a route involving addition of electrophilic fluoroalkyl radicals to α,β-unsaturated imines.

Key words

imines - fluoro compounds - addition reactions - radical reactions - fluoroalkylimines

References

• For reviews on fluorine-containing compounds, see:
• 1a Iseki K. Tetrahedron  1998,  54:  13887 
• 1b Hiyama T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications   Springer; Berlin: 2000. 
• 1c Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications   Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 1d Chambers RD. Fluorine in Organic Chemistry   2nd ed:  Blackwell; Oxford: 2004. 
• 1e Shimizu M. Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  214 
• 1f Uneyama K. Organofluorine Chemistry   Blackwell; Oxford: 2006. 
• 2a Mikami K. Itoh Y. Yamanaka M. Chem. Rev.  2004,  104:  1 
• 2b Bégué J.-P. Bonnet-Delpon D. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  992 
• 2c Thomas CJ. Curr. Top. Med. Chem.  2006,  6:  1529 
• 2d Kirk KL. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  1013 
• 2e Purser S. Moore PR. Swallow S. Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  320 
• 2f Hu J. Zhang W. Wang F. Chem. Commun.  2009,  7465 
• For reviews, see:
• 3a Fluorine-Containing Amino Acids: Synthesis and Properties   Kukhhar VP. Soloshonok VA. Wiley; New York: 1995. 
• 3b Yoshida M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  2005,  63:  879 
• 3c Jäckel C. Koksch B. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4483 
• 3d Current Fluoroorganic Chemistry: New Synthetic Directions, Technologies, Materials, and Biological Applications   Soloshonok VA. Mikami K. Yamazaki T. Welch JT. Honek JF. American Chemical Society; New York: 2007. 
• 3e Ma J.-A. Cahard D. Chem. Rev.  2008,  108:  PR1 
• 3f Bégué J.-P. Bonnet-Delpon D. Bioorganic Medicinal Chemistry of Fluorine   Wiley; Hoboken: 2008. 
• 3g Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology   Ojima I. Blackwell; Chichester: 2009. 
• 4a Miura K. Taniguchi M. Nozaki K. Oshima K. Utimoto K. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6391 
• 4b Avila DV. Ingold KU. Lusztyk J. Dolbier WR. Pan HQ. Muir M. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  99 
• 4c Dolbier WR. Chem. Rev.  1996,  96:  1557 
• 4d Itoh Y. Houk KN. Mikami K. J. Org. Chem.  2006,  71:  8918 
• 4e Petrik V. Cahard D. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3327 
• 4f Tomita Y. Ichikawa Y. Itoh Y. Kawada K. Mikami K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8922 
• 4g Nagib DA. Scott ME. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10875 
• 5a Tiers GVD. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  5513 
• 5b Cowell AB. Tamborski C. J. Fluorine Chem.  1981,  17:  345 
• 5c Cao H.-P. Xiao J.-C. Chen Q.-Y. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  1079 
• 5d Ma Z. Ma S. Tetrahedron  2008,  64:  6500 
• 6a Qiu Z.-M. Burton DJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  3465 
• 6b Yajima T. Nagano H. Saito C. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7027 
• 6c Yajima T. Saito C. Nagano H. Tetrahedron  2005,  61:  10203 
• 6d Yajima T. Nagano H. Org. Lett.  2007,  9:  2513 
• 6e Tonoi T. Nishikawa A. Yajima T. Nagano H. Mikami K. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1331 
• 7a Miyabe H. Ushiro C. Ueda M. Yamakawa K. Naito T. J. Org. Chem.  2000,  65:  176 
• 7b Miyabe H. Ueda M. Yoshioka N. Yamakawa K. Naito T. Tetrahedron  2000,  56:  2413 
• 7c Friestad GK. Tetrahedron  2001,  57:  5461 
• 7d Miyabe H. Ueda M. Naito T. Synlett  2004,  1140 
• 8 McNabb SB. Ueda M. Naito T. Org. Lett.  2004,  6:  1911 
• 9a Ueda M. Miyabe H. Sugino H. Miyata O. Naito T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6190 
• 9b Ueda M. Miyabe H. Shimizu H. Sugino H. Miyata O. Naito T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5600 
• 9c Ueda M. Miyabe H. Kimura T. Kondoh E. Naito T. Miyata O. Org. Lett.  2009,  11:  4632 
• 9d Rahaman H. Ueda M. Miyata O. Naito T. Org. Lett.  2009,  11:  2651 
• 10 Miyabe H. Yamakawa K. Yoshioka N. Naito T. Tetrahedron  1999,  55:  11209 
• 11 Friestad GK. Massari SE. J. Org. Chem.  2004,  69:  863 
• 12a Tarrant P. Lovelace AM. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  3466 
• 12b Tsuji J. Sato K. Nagashima H. Chem. Lett.  1981,  1169 
• 12c Maruoka K. Sano H. Fukutani Y. Yamamoto H. Chem. Lett.  1985,  1689 
• 12d Ichinose Y. Oshima K. Utimoto K. Chem. Lett.  1988,  1437 
• 13 Carotti A. Campagna F. Ballini R. Synthesis  1979,  56 
• 14 Feid-Allah HM. Pharmazie  1981,  36:  754 
• For some recent related radical addition reactions, see:
• 15a Sato K. Omote M. Ando AI. Kumadaki I. J. Fluorine Chem.  2004,  125:  509 
• 15b Ponomarenko MV. Serguchev YA. Ponomarenko BV. Roschenthaler G.-V. Fokin AA. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  842 
• 15c Fang X. Yang X. Yang X. Mao S. Wang Z. Chen G. Wu F. Tetrahedron  2007,  63:  10684 
• 15d Moreno B. Quehen C. Rose-Hélène M. Leclerc E. Quirion J.-C. Org. Lett.  2007,  9:  2477 
• 15e Leung L. Linclau B. J. Fluorine Chem.  2008,  129:  986 
• 15f Li Y. Li H. Hu J. Tetrahedron  2009,  65:  478