Recent Applications of α-Amido Sulfones as in situ Equivalents of Activated Imines for Asymmetric Catalytic Nucleophilic Addition Reactions

Abstract

Catalytic nucleophilic addition to the carbon-nitrogen double bond of an imino group in an asymmetric fashion provides a direct connective and attractive route to enantioenriched N-protected amines with structural diversity. In the last decades, significant achievements have been made in the field of catalytic enantioselective reactions involving the use of α-amido sulfones as in situ equivalents of activated imines. These, in combination with diverse nucleophiles, are used to prepare optically pure amines or N-protected amides. This review focuses on the recent advances in the synthetic applications of α-amido sulfones as reactive precursors of imines in the asymmetric addition of organometallic reagents, Mannich­, aza-Henry, Strecker, and other asymmetric nucleophilic addition reactions.

1 Introduction

2 Asymmetric Mannich-Type Reactions

2.1 Phase-Transfer-Catalyzed Mannich Reactions

2.2 Bifunctional Organocatalyzed Mannich Reactions

3 Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents­

4 Catalytic Enantioselective Aza-Henry Reactions

5 Asymmetric Strecker Reactions

6 Miscellaneous Reactions

7 Summary and Outlook

Key words

nucleophilic addition - α-amido sulfone - N-acylimino derivatives - asymmetric catalysis - enantioselective

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