Catalytic Oxidative Coupling Reactions for the Formation of Carbon-Carbon Bonds without Carbon-Metal Intermediates

Abstract

Oxidative coupling reactions offer an elegant method to form a carbon-carbon bond from two carbon-hydrogen bonds. The ubiquity of carbon-hydrogen bonds in organic molecules offers the potential to couple simple starting materials in order to create products of higher complexity in a single step without the formation of unwanted waste products. This article reviews catalytic oxidative coupling reactions that proceed without the formation of intermediate organometallic species bearing carbon-metal bonds, focusing on key developments and recent publications.

1 Introduction

2 Arenes

2.1 Binaphthols

2.2 Biphenols and Bianilines

2.3 Other Reactions with Arenes

3 Carbonyl and Related Compounds

4 Amines

4.1 Cyanation

4.2 Arylation

4.3 Nitroalkylation

4.4 Coupling with Carbonyl Compounds

5 Amides

6 Ethers

7 Allylic Compounds

8 Hydrocarbons

8.1 Arylation

8.2 Coupling with Carbonyl Compounds

9 Conclusions and Outlook

Key words

oxidative coupling - C-H bond functionalization - cross-coupling - oxidations - catalysis

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