Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol

Abstract

A highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties.

Key words

chiral pool - Grignard reaction - esterification - ring closure - macrocycles

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