Total Synthesis of the Natural Carbazoles Glycozolicine, Mukoline, and Mukolidine, Starting from 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones

Abstract

A novel and efficient synthesis of naturally occurring 1-methoxycarbazoles glycozolicine, mukolidine, and mukoline is developed by applying a regioselective Diels-Alder reaction of a 4,5-dimethyleneoxazolidin-2-one with acrolein. The cycloadduct is transformed to the corresponding functionalized diarylamine. The key palladium-catalyzed cyclization/deformylation cascade reaction of the latter leads to glycozolicine in high overall yield. Oxidation of the C6 methyl group provides the 6-formylcarbazole mukolidine, which is reduced to the respective natural alcohol mukoline.

Key words

1-methoxycarbazoles - 4,5-dimethyleneoxazolidin-2-one - glycozolicine - mukolidine - mukoline - palladium(II) cyclization - decarbonylation

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