Preparation of Linear Aromatic Disulfonic Acids: New Linker Molecules for Metal-Organic Frameworks

Abstract

Four linear aromatic disulfonic acids were prepared, which are structurally similar to dicarboxylic acids commonly used as linker molecules for metal-organic frameworks. 4,4′-Biphenyl­disulfonic acid was prepared in three steps from 4,4′-dibromobiphenyl (54% overall yield). Direct sulfonation of terphenyl gave the respective all-para-constituted disulfonic acid in 73% yield. Tolane-4,4′-disulfonic acid was obtained by a three-step sequence consisting of Sonogashira coupling, oxidative degradation of a thioester, and hydrolysis in 20% overall yield. By using a Glaser coupling, the bis(4-sulfophenyl)butadiyne was analogously prepared in 30% overall yield.

Key words

alkynes - arenes - sulfur - cross coupling - metal-organic frameworks

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