Advances in the Direct Amination of Azole C-H Bonds

Abstract

The direct amination of azole C-H bonds provides a straightforward, effective access to nitrogen group containing azoles without the prefunctionalization of azoles. This review discussed the rapid advances in the direct amination of azoles; copper-catalyzed/mediated amination, acid-promoted amination, and metal­-free amination are discussed.

1 Introduction

2 Copper-Catalyzed/Mediated Amination

3 Acid-Promoted Amination

4 Metal-Free Amination

5 Conclusions

Key words

amides - amines - amination - coupling - heterocycles

References

• 1a Yeung CS. Dong VM. Chem. Rev.  2011,  111:  1215 
• 1b Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Rev.  2011,  111:  1293 
• 1c Ackermann L. Chem. Rev.  2011,  111:  1315 
• 1d Godula K. Sames D. Science  2006,  312:  67 
• 1e Zhang M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2243 
• 1f Zhang M. Appl. Organomet. Chem.  2010,  24:  269 
• 1g Collet F. Lescot C. Dauban P. Chem. Soc. Rev.  2011,  40:  1926 
• 1h Collet F. Dodd RH. Dauban P. Chem. Commun.  2009,  5061 
• 1i Thansandote P. Lautens M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  5874 
• 1j Muller P. Fruit C. Chem. Rev.  2003,  103:  2905 
• 1k Davies HML. Long MS. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3518 
• 1l Cho SH. Kim JY. Kwak J. Chang S. Chem. Soc. Rev.  2011,  in press; DOI: 10.1039/C1CS15082K
• 2a Hili R. Yudin AK. Nat. Chem. Biol.  2006,  2:  284 
• 2b Powers JP. Li SY. Jaen JC. Liu JQ. Walker NPC. Wang ZL. Wesche H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  284 
• 2c Armstrong A. Collins JC. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2282 
• 3 Hooper MW. Utsunomiya M. Hartwig JF. J. Org. Chem.  2003,  68:  2861 
• 4 Monguchi D. Fujiwara T. Furukawa H. Mori A. Org. Lett.  2009,  11:  1607 
• 5 Hamada T. Ye X. Stahl SS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  833 
• 6 Wang Q. Schreiber SL. Org. Lett.  2009,  11:  5178 
• 7 Zhao H. Wang M. Su W. Hong M. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  1301 
• 8 Huffman LM. Stahl SS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  9196 
• 9 Miyasaka M. Hirano K. Satoh T. Kowalczyk R. Bolm C. Miura M. Org. Lett.  2011,  13:  359 
• 10a Do H.-Q. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12404 
• 10b Yoshizumi T. Tsurugi H. Satoh T. Miura M. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1598 
• 10c Zhao D. Wang W. Yang F. Lan J. Yang L. Gao G. You J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3296 ; corrigendum: Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4884
• 10d Besselievre F. Piguel S. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9553 
• 10e Ackermann L. Potukuchi HK. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  4503 
• 10f Ackermann L. Potukuchi HK. Landsberg D. Vicente R. Org. Lett.  2008,  10:  3081 
• 10g Yotphan S. Bergman R. Ellman J. Org. Lett.  2009,  11:  1511 
• 11a Kitahara M. Hirano K. Tsurugi H. Satoh T. Miura M. Chem. Eur. J.  2010,  16:  1772 
• 11b Wei Y. Zhao H. Kan T. Su W. Hong M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2522 
• 12a He C. Chen C. Cheng J. Liu C. Liu W. Li Q. Lei A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6414 
• 12b Barker TJ. Jarvo ER. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15598 
• 12c Hatakeyama T. Yoshimoto Y. Chorai SK. Nakamura M. Org. Lett.  2010,  12:  1516 
• 12d Berman AM. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5680 
• 12e Tan Y. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3676 
• 13a Kawano T. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6900 
• 13b Matsuda N. Hirano K. Satoh T. Miuru M. Org. Lett.  2011,  13:  2860 
• 14a Srieter ER. Bhayann B. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  78 
• 14b King AE. Brunold TC. Stahl SS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  5044 
• 15 Guo S. Qian B. Xie Y. Xia C. Huang H. Org. Lett.  2011,  13:  522 
• 16a Kuninobu Y. Nishi M. Takai K. Chem. Commun.  2010,  46:  8860 
• 16b Kruger K. Tillack A. Beller M. ChemSusChem  2009,  2:  715 
• 16c Ueno S. Chatani N. Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6098 
• 16d Zou B. Jiang H.-F. Wang Z.-Y. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4600 
• 16e Laine RM. Thomas DW. Cary LW. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  1763 
• 17a Lewis EA. Tolman WB. Chem. Rev.  2004,  104:  1047 
• 17b Mirica LM. Ottenwaelder X. Stack TDP. Chem. Rev.  2004,  104:  1013 
• 17c Prigge ST. Eipper BA. Mains RE. Amzel LM. Science  2004,  304:  864 
• 17d Nam W. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  465 
• 17e Tian J.-S. Loh T.-P. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8417 
• 17f Giri R. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  15860 
• 18 Cho SH. Kim JY. Lee SY. Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9127 
• 19a Coalter JN. Huffman JC. Caulton KG. Organometallics  2000,  19:  3569 
• 19b Serp P. Hernandez M. Richard B. Kalck P. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  2327 
• 20a Weibel JM. Blanc A. Plale P. Chem. Rev.  2008,  108:  3149 
• 20b Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado M. Rodriguez-Garcoa I. Chem. Rev.  2008,  108:  3174 
• 20c Furuy T. Strom AE. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  1662 
• 20d Chen Y.-X. Qian L.-F. Zhang W. Han B. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9330 
• 20e Jia Y.-X. Kundig EP. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1636 
• 21a Scott EJY. J. Phys. Chem.  1970,  74:  1174 
• 21b Houghton RP. Rice CR. Polyhedron  1996,  15:  1895 
• 21c Johnson NA. Gould ES. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  5198 
• 21d Sawyer DT. Sobkowiak A. Matsushita T. Acc. Chem. Res.  1996,  29:  409 
• 22 Kim JY. Cho SH. Joseph J. Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9899 
• 23 Li Y. Xie Y. Zhang R. Jin K. Wang X. Duan C. J. Org. Chem.  2011,  76:  5444 
• 24a Bolm C. Legros J. Paih JL. Zani L. Chem. Rev.  2004,  104:  6217 
• 24b Enthaler S. Junge K. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3317 
• 24c Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Rev.  2011,  111:  1293 
• 24d Zhang M. Zhang A. Appl. Organomet. Chem.  2010,  24:  751 
• 25 Wang J. Hou J.-T. Wen J. Zhang J. Yu X.-Q. Chem. Commun.  2011,  47:  3652 
• 26 Joseph J. Kim JY. Chang S. Chem. Eur. J.  2011,  17:  8294 
• 27 Varma RS. Saini RK. Prakash O. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2621 
• 28 Froehr T. Sindlinger CP. Kloeckner U. Finkbeiner P. Nachtscheim BJ. Org. Lett.  2011,  13:  3754 
• 29a Uyanik M. Suzuki D. Yasui T. Ishihara K. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  5331 
• 29b Chen L. Shi E. Liu Z. Chen S. Wei W. Li H. Xu K. Wan X. Chem. Eur. J.  2011,  17:  4085 
• 29c Rodriguez A. Moran WJ. Org. Lett.  2011,  13:  2220 
• 30 Urbansky ET. Cooper BT. Margerum DW. Inorg. Chem.  1997,  36:  1338