Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins

Abstract

Adducts of peptides and arylboronic acids are attractive tools for the selective recognition of carbohydrates. These structures resemble at least some of the properties of natural carbohydrate binders and have therefore been termed lectin mimetics or boronolectins. In this report, we describe the synthesis of appropriately functionalized benzoboroxoles as modular components for the assembly of boronolectins. These benzoboroxoles have been prepared in a few steps from readily available starting materials. In conclusion, versatile functionalized benzoboroxoles are reported that can be used for the construction of larger conjugates by peptide coupling or copper-mediated cycloadditions (click reactions) with azides.

Key words

carbohydrate recognition - boronic acids - click reactions - boronolectins - benzoboroxoles

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