Application of Organic Azides for the Synthesis of Nitrogen-Containing Molecules

Abstract

In this account, recent advances made on the reactions of several types of organic azides, such as vinyl azides, cyclic 2-azido alcohols, α-azido carbonyl compounds, towards the synthesis of ­nitrogen-containing molecules are described.

1 Introduction

2 Chemistry of Vinyl Azides

2.1 Thermal [3+2]-Annulation of Vinyl Azides with 1,3-Dicarbonyl Compounds

2.2 Manganese(III)-Catalyzed Formal [3+2]-Annulation with 1,3-Dicarbonyl Compounds

2.3 Manganese(III)-Mediated/Catalyzed Formal [3+3]-Annulation with Cyclopropanols

2.4 Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl-Substituted Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rhodium-Copper Bimetallic Cooperation

3 Chemistry of Cyclic 2-Azido Alcohols

3.1 Manganese(III)-Catalyzed Ring Expansion of 2-Azido­cyclobutanols

3.2 Palladium(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclic 2-Azido Alcohols

4 Chemistry of α-Azido Carbonyl Compounds

4.1 Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives

4.2 Generation of Iminylcopper Species and Their Catalytic Carbon-Carbon Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

4.3 Copper(II)-Catalyzed Aerobic Synthesis of Azaspirocyclohexadienones

5 Conclusion

Key words

azides - nitrogen-containing heterocycles - radical reactions - redox reactions - oxygenations

References

• 1 Griess P. Proc. R. Soc. London  1864,  13:  375 
• 2 Curtius T. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1890,  23:  3023 
• For reviews, see:
• 3a Lang S. Murphy JA. Chem. Soc. Rev.  2006,  35:  146 
• 3b Bräse S. Gil C. Knepper K. Zimmermann V. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5188 
• 3c Scriven EFV. Turnbull K. Chem. Rev.  1988,  88:  297 
• 3d L’abbe G. Chem. Rev.  1969,  69:  345 
• 3e Boyer JH. Canter FC. Chem. Rev.  1954,  54:  1 
• 3f Smith PAS. Org. React.  1946,  3:  337 
• 4a For safety issues on the handling of organic azides, see: Keicher T. Löbbecke S. In Organic Azides: Syntheses and Applications   Bräse S. Banert K. John Wiley & Sons; Chichester: 2010.  p.3 
• 5a Medal M. Tornoe CW. Chem. Rev.  2008,  108:  2952 
• 5b Schilling C. Jung N. Bräse S. In Organic Azides: Syntheses and Applications   Bräse S. Banert K. John Wiley & Sons; Chichester: 2010.  p.269 
• For reviews, see:
• 6a Katsuki T. Chem. Lett.  2005,  34:  1304 
• 6b Driver TG. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  3831 
• 7a Trost BM. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1995,  34:  259 
• 7b Trost BM. Science (Washington, DC, U.S.)  1991,  254:  1471 
• 8a Wender PA. Verma VA. Paxton TJ. Pillow TH. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  40 
• 8b Wender PA. Croatt MP. Witulski B. Tetrahedron  2006,  62:  7505 
• 9a Timén ÅS. Risberg E. Somfai P. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5339 
• 9b Söderberg BCG. Curr. Org. Chem.  2000,  4:  727 
• 9c Knittel D. Synthesis  1985,  186 
• For prior studies on iminyl radical formation from vinyl azides, see:
• 10a Montevecchi PC. Navacchia ML. Spagnolo P. J. Org. Chem.  1997,  62:  5864 
• 10b Bamford AF. Cook MD. Roberts BP. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  3779 
• 11 For our previous report on rhodium(II)-catalyzed indole formation from 2-aryl-2H-azirines, see: Chiba S. Hattori G. Narasaka K. Chem. Lett.  2007,  36:  52 
• 12 Alves MJ. Gilchrist TL. Sousa JH. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1305 
• 13a Alves MJ. Ferreira PMT. Maia HLS. Monteiro LS. Gilchrist TL. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  4991 
• 13b Carlson RM. Lee SY. Tetrahedron Lett.  1969,  10:  4001 
• 13c Leonard NJ. Zwanenburg B. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  4456 
• 14a Law KW. Lai TF. Sammes MP. Katritzky AR. Mak TCW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  111 
• 14b Laurent A. Mison P. Nafti A. Pellissier N. Tetrahedron  1979,  35:  2285 
• 14c Padwa A. Kulkarni Y. Tetrahedron Lett.  1979,  20:  107 
• 14d Faria dos Santos Filho P. Schuchardt U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1977,  16:  647 
• 15a Nair V. George TG. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3199 
• 15b Gilchrist TL. Mendonça R. Synlett  2000,  1843 
• 15c Palacios F. Aparicio D. de los Santos JM. Perez de Heredia I. Rubiales G. Org. Prep. Proced. Int.  1995,  27:  171 
• 16a Chiba S. Wang Y.-F. Lapointe G. Narasaka K. Org. Lett.  2008,  10:  313 
• 16b Ng EPJ. Wang Y. Hui B W.-Q. Lapointe G. Chiba S. Tetrahedron  2011,  67:  7728 
• 17a Moody CJ. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 7:  Trost BM. Fleming I. Ley S. Pergamon; Oxford: 1991.  p.21 
• 17b Smolinsky G. Pryde CA. J. Org. Chem.  1968,  33:  2411 
• 17c L’abbé G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1975,  14:  775 
• 17d Hemetsberger H. Knittle D. Weidmann H. Monatsh. Chem.  1970,  101:  161 
• 17e MacKenzie AR. Moody CJ. Rees CW. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  1372 
• 17f Bolton RE. Moody CJ. Pass M. Rees CW. Tojo G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  2491 
• Iron(II)- and Rh(II)-catalyzed indole formation from azido-substituted cinnamates has been reported, see:
• 18a Bonnamour J. Bolm C. Org. Lett.  2011,  13:  2012 
• 18b Stokes BJ. Dong H. Leslie BE. Pumphrey AL. Driver TG. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  7500 
• 19a Ng EPJ. Wang Y.-F. Chiba S. Synlett.  2011,  783 
• 19b Wang Y.-F. Toh KK. Chiba S. Org. Lett.  2008,  10:  5019 
• For reviews on the synthesis of azaheterocycles using iminyl radicals, see:
• 20a Stella L. In Radicals in Organic Synthesis   Vol. 2:  Renaud P. Sibi MP. Wiley-VCH; Weinheim: 2001.  p.407 
• 20b Zard SZ. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1603 
• 20c Kitamura M. Narasaka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2008,  81:  539 
• 20d Mikami T. Narasaka K. In Advances in Free Radical Chemistry   Vol. 2:  Zard SZ. JAI; Stamford / CT: 1999.  p.45 
• 20e Fallis AG. Brinza IM. Tetrahedron  1997,  53:  17543 
• 20f Zard SZ. Synlett  1996,  1148 
• For reviews, see:
• 21a Melikyan GG. Org. React.  1997,  49:  427 
• 21b Snider BB. Chem. Rev.  1996,  96:  339 
• 22 Alonso-Cruz CR. Kennedy AR. Rodríguez MS. Suárez E. Org. Lett.  2003,  5:  3729 
• 23 Figgis BN. Raston CL. Sharma RP. White AH. Aust. J. Chem.  1978,  31:  2545 
• 24 Fortner KC. Shair MD. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1032 
• 25 Narasaka K. Miyoshi N. Iwakura K. Okauchi T. Chem. Lett.  1989,  2169 
• 26a Wang Y.-F. Toh KK. Ng EPJ. Chiba S. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  6411 
• 26b Wang Y.-F. Chiba S.
  J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12570 
• For the oxidative generation of β-carbonyl radicals from cyclopropanols using Mn(pic)₃, see:
• 27a Iwasawa N. Hayakawa S. Funahashi M. Isobe K. Narasaka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1993,  66:  819 
• 27b Iwasawa N. Hayakawa S. Isobe K. Narasaka K. Chem. Lett.  1991,  1193 
• 28 Chiba S. Cao ZY. El Bialy SAA. Narasaka K. Chem. Lett.  2006,  35:  18 
• 29a Hasegawa E. Tsuchida H. Tamura M. Chem. Lett.  2005,  34:  688 
• 29b Booker-Milburn KI. Jones JL. Sibley GEM. Cox R. Meadows J. Org. Lett.  2003,  5:  1107 
• 29c Booker-Milburn KI. Barker A. Brailsford W. Cox B. Mansley TE. Tetrahedron  1998,  54:  15321 
• 30 Snider BB. Kwon T. J. Org. Chem.  1992,  57:  2399 
• For selected reports on the preparation of δ-lactams, see:
• 31a Zhou C.-Y. Che C.-M. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5828 
• 31b Patil NT. Huo Z. Bajracharya GB. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  3612 
• 31c Taylor PJM. Bull SD. Andrews PC. Synlett  2006,  1347 
• 31d Hu T. Li C. Org. Lett.  2005,  7:  2035 
• The Renaud group has developed an elegant procedure for the synthesis of a series of γ-lactams and their derivatives by radical carboazidation of alkenes followed by the reduction of the azides and subsequent lactam formation, see:
• 32a Lapointe G. Schenk K. Renaud P. Chem. Eur. J.  2011,  17:  3207 
• 32b Panchaud P. Ollivier C. Renaud P. Zigmantas S. J. Org. Chem.  2004,  69:  2755 
• 32c Renaud P. Ollivier C. Panchaud P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3460 
• 33 Du H. Long J. Shi Y. Org. Lett.  2006,  8:  2827 
• For discussions on the racemization of cyclohexyl radicals, see:
• 34a Buckmelter AJ. Kim AI. Rychnovsky SD. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9386 
• 34b Roberts BP. Steel AJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1992,  2025 ; and references cited therein
• For recent selected reports, see:
• 35a Thomas JB. Zhang L. Navarro HA. Carroll FI. J. Med. Chem.  2006,  49:  5597 
• 35b Pluotno A. Carmeli S. Tetrahedron  2005,  61:  575 
• 35c Kim IJ. Dersch CM. Rothman RB. Jacobson AE. Rice KC. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  4543 
• 36 For a report on carbon-carbon bond formation at bridgehead iminium cations for preparing 1-alkylated 2-azabicyclo-[3.3.1]nonanes, see: Yamazaki N. Suzuki H. Kibayashi C. J. Org. Chem.  1997,  62:  8280 
• 37 Kraus GA. Hon Y.-S. Thomas PJ. Laramay S. Liras S. Hanson J. Chem. Rev.  1989,  89:  1591 
• 38 Bächli E. Vamvacas C. Schmid H. Karrer P. Helv. Chim. Acta  1957,  40:  1167 
• 39 Borris RP. Guggisberg A. Hesse M. Helv. Chim. Acta  1984,  67:  455 
• 40a Quirante J. Escolano C. Merino A. Bonjoch J.
  J. Org. Chem.  1998,  63:  968 
• 40b Quirante J. Escolano C. Bosch J. Bonjoch J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  2141 
• 41 Brown HC. Yoon NM. J. Am. Chem. Soc.  1966,  88:  1464 
• 42 Fujii T. Ohba M. Ohashi T. Tetrahedron  1993,  49:  1879 
• For recent reviews on carbon-hydrogen bond functionalization, see:
• 43a Colby DA. Bergman RG. Ellman JA. Chem. Rev.  2010,  110:  624 
• 43b Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2010,  110:  1147 
• 43c Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Commun.  2010,  46:  677 
• 43d Ackermann L. Vicente R. Kapdi AR. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9792 
• 43e Chen X. Engle KM. Wang D.-H. Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5094 
• 43f Kulkarni AA. Daugulis O. Synthesis  2009,  4087 
• 43g Kakiuchi F. Kochi T. Synthesis  2008,  3013 
• 44a Davies DL. Al-Duaij O. Fawcett J. Giardiello M. Hilton ST. Russell DR. Dalton Trans.  2003,  4132 
• For a review on carboxylate-assisted transition-metal-catalyzed carbon-hydrogen bond functionalization, see:
• 44b Ackermann L. Chem. Rev.  2011,  111:  1315 
• 45 Li L. Brennessel WW. Jones WD. Organometallics  2009,  28:  3492 
• For reports on Rh(III)-catalyzed oxidative carbon-hydrogen bond functionalization/carbon-nitrogen bond formation with alkynes, see:
• 46a Stuart DR. Alsabeh P. Kuhn M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  18326 
• 46b Chen J. Song G. Pan C.-L. Li X. Org. Lett.  2010,  12:  5426 
• 46c Su Y. Zhao M. Han K. Song G. Li X. Org. Lett.  2010,  12:  5462 
• 46d Hyster TK. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10565 
• 46e Rakshit S. Patureau FW. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  9585 
• 46f Morimoto K. Hirano K. Satoh T. Miura M. Org. Lett.  2010,  12:  2068 
• 46g Mochida S. Umeda N. Hirano K. Satoh T. Miura M. Chem. Lett.  2010,  39:  744 
• 46h Guimond N. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12050 
• 46i Fukutani T. Umeda N. Hirano K. Satoh T. Miura M. Chem. Commun. (Cambridge)  2009,  5141 
• 46j Stuart DR. Bertrand-Laperle M. Burgess KMN. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16474 
• For a report on the Rh(III)-catalyzed redox-neutral synthesis of azaheterocycles from benzhydroxamic acid derivatives and O-acetyloximes with alkynes, see:
• 47a Guimond N. Gouliaras C. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6908 
• 47b Too PC. Wang Y.-F. Chiba S. Org. Lett.  2010,  12:  5688 
• 48 Wang Y.-F. Toh KK. Lee J.-Y. Chiba S. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  5927 
• For reports on the use of DMF as a hydrogen radical source, see:
• 49a Kamiya I. Tsunoyama H. Tsukuda T. Sakurai H. Chem. Lett.  2007,  36:  646 
• 49b Minisci F. Citterio A. Vismara E. Giordano C. Tetrahedron  1985,  41:  4157 
• 49c Palla G. Tetrahedron  1981,  37:  2917 
• 50 Auricchio S. Grassi S. Malpezzi L. Sartori AS. Truscello AM. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1183 
• 51a Kim J. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10272 
• 51b Malkhasian AYS. Finch ME. Nikolovski B. Menon A. Kucera BE. Chavez FA. Inorg. Chem.  2007,  46:  2950 
• 51c Teo JJ. Chang Y. Zeng HC. Langmuir  2006,  22:  7369 
• Recent literature reports have shown that Cu(II)-TEMPO complexes work as ionic electrophiles, see:
• 52a Van Humbeck JF. Simonovich SP. Knowles RR. Macmillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10012 
• 52b Michel C. Belanzoni P. Gamez P. Reedjik J. Baerends EJ. Inorg. Chem.  2009,  48:  11909 
• 53a Terao Y. Wakui H. Nomoto M. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5236 
• 53b Wakui H. Kawasaki S. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8658 
• 53c Nishimura T. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  2001,  66:  1455 
• 53d Nishimura T. Uemura S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11010 
• 53e Nishimura T. Ohe K. Uemura S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  2645 
• 53f Matsumura S. Maeda Y. Nishimura T. Uemura S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8862 
• 53g Nishimura T. Uemura S. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12049 
• 53h Harayama H. Kuroki T. Kimura M. Tanaka S. Tamaru Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2352 
• 53i Necas D. Tursky M. Kotora M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10222 
• 53j Terai H. Takaya H. Murahashi S.-I. Synlett  2004,  2185 
• 54 For a report on the Mn(III)-based β-fission of cyclobutanol derivatives, see: Snider BB. Vo NH. Foxman BM.
  J. Org. Chem.  1993,  58:  7228 
• 56 Chiba S. Xu Y.-J. Wang Y.-F. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12886 
• Nitrile formation by radical fragmentation of 2-azido alcohols with cleavage of the carbon-carbon bond has been reported, see:
• 57a Hernández R. León EI. Moreno P. Suárez E. J. Org. Chem.  1997,  62:  8974 
• 57b Shimizu I. Fujita M. Nakajima T. Sato T. Synlett  1997,  887 
• For a report on the coordination of the internal nitrogen of an azido moiety to a Pd(II) complex, see:
• 58a Barz M. Herdweck E. Thiel WR. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2262 
• For a review on the coordination of organic azides to transition metals, see:
• 58b Cenini S. Gallo E. Caselli A. Ragaini F. Fantauzzi S. Piangiolino C. Coord. Chem. Rev.  2006,  250:  1234 
• 59a Mi B.-X. Wang P.-F. Liu M.-W. Kwong H.-L. Wong N.-B. Lee C.-S. Lee S.-T. Chem. Mater.  2003,  15:  3148 
• 59b Ding Y. Hay AS. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  1999,  37:  3293 
• 59c Gauvin S. Santerre F. Dodelet JP. Ding Y. Hlil AR. Hay AS. Anderson J. Armstrong NR. Gorjanc TC. D’Iorio M. Thin Solid Films  1999,  353:  218 
• 59d Matuszewski BK. Givens RS. Srinivasachar K. Carlson RG. Higuchi T. Anal. Chem.  1987,  59:  1102 
• 59e Zweig A. Metzler G. Maurer A. Roberts BG. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  4091 
• 60a Duan S. Sinha-Mahapatra DK. Herndon JW. Org. Lett.  2008,  10:  1541 
• 60b Chen Y.-L. Lee M.-H. Wong W.-Y. Lee AWM. Synlett  2006,  2510 
• 60c Chen Z. Müller P. Swager TM. Org. Lett.  2006,  8:  273 
• 60d LeHoullier CS. Gribble GW. J. Org. Chem.  1983,  48:  2364 
• For reviews, see:
• 61a Nair V. Suja TD. Tetrahedron  2007,  63:  12247 
• 61b Padwa A. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry   Vol. 2:  Padwa A. Wiley-Interscience; New York: 1984.  p.316 
• 62 Hui BW.-Q. Chiba S. Org. Lett.  2009,  11:  729 
• For the generation of imines from α-azido ketones and esters under strong basic conditions, see:
• 63a Manis PA. Rathke MW. J. Org. Chem.  1980,  45:  4952 
• 63b Edwards OE. Purushothaman KK. Can. J. Chem.  1964,  42:  712 
• For recent examples of the 6π-electrocyclization of azatrienes, see:
• 64a Manning JR. Davies HML. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8602 
• 64b Liu S. Liebeskind LS.
  J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6918 
• 64c Colby DA. Bergman RG. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  3645 
• 64d Meketa ML. Weinreb SM. Nakao Y. Fusetani N. J. Org. Chem.  2007,  72:  4892 
• 64e Tanaka K. Mori H. Yamamoto M. Katsumura S. J. Org. Chem.  2001,  66:  3099 ; and references cited therein
• 65 Chiba S. Zhang L. Ang GY. Hui BW.-Q. Org. Lett.  2010,  12:  2052 
• 66 Zhang L. Ang G.-Y. Chiba S. Org. Lett.  2010,  12:  3682 
• 67 For the chemical reactivity of (acylperoxy)metals, see: Cornell CN. Sigman MS. In Activation of Small Molecules   Tolman WB. Wiley; Weinheim: 2006.  p.159-186  ; and references cited therein
• 68 Chiba S. Zhang L. Lee J.-Y. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  7266 
• For reviews, see:
• 69a Dohi T. Kita Y. Chem. Commun. (Cambridge)  2009,  2073 
• 69b Quideau S. Pouysegu L. Deffieux D. Synlett  2008,  467 
• 69c Ciufolini MA. Braun NA. Canesi S. Ousmer M. Chang J. Chai D. Synthesis  2007,  3759 
• 70 Kusama H. Yamashita Y. Uchiyama K. Narasaka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1997,  70:  965 
• For GlyT1 transporter inhibitors bearing diazaspiro structures, see:
• 71a Marshall HR. inventors; WO  2008092879. 
• 71b Dean AW, and Porter RA. inventors; WO  2007014762. 
• 72 Lucas HR. Li L. Narducci Sarjeant AA. Vance MA. Solomon EI. Karlin KD. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3230 

55

Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Chiba, S. unpublished results.