Synlett 2012(8): 1154-1169  
DOI: 10.1055/s-0031-1290665
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

How Not to Discover a New Reagent. The Evolution and Chemistry of Woollins’ Reagent

J. Derek Woollins*
EaStCHEM School of Chemistry, University of St Andrews, St Andrews, Fife KY16 9ST, UK
Fax: 44(1334)463384; e-Mail: jdw3@st-and.ac.uk;
Further Information

Publication History

Received 21 November 2011
Publication Date:
26 April 2012 (online)

Abstract

The pathways in research can be complex. This review provides a personal account of the winding scientific and funding road that led to Woollins’ reagent. The synthesis and applications of Woollins’ reagent are summarised.

    References

  • 1 Goehring M. Debo A. Z. Anorg. Allg. Chem.  1953,  273:  319 
  • 2 Daum KW. Goehring M. Weiss J. Z. Anorg. Allg. Chem.  1955,  278:  260 
  • 3 Piper TS. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  30 
  • 4 Woollins JD. Grinter R. Johnson MK. Thomson AJ. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1980,  1910 
  • 5 Powell DB. Woollins JD. Spectrochim. Acta, Part A  1980,  36:  447 
  • 6a Ghosh AK. Bilcer G. Schiltz G. Synthesis  2001,  2203 
  • 6b List B. Castello C. Synlett  2001,  1687 
  • 7 Irgolic KJ. In Houben-Weyl   4th ed., Vol. E12b:  Klamann D. Thieme; Stuttgart: 1990.  p.150 
  • 8 For a review, see: Labes MM. Love P. Nichols LF. Chem. Rev.  1979,  79:  1 
  • 9 Chivers T. Chem. Rev.  1985,  85:  341 
  • 10 Chivers T. A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry   World Scientific; Singapore: 2005. 
  • 11a Morris JL. Rees CW. Chem. Soc. Rev.  1986,  1 
  • 11b Rees CW. J. Heterocycl. Chem.  1992,  29:  639 
  • 12 Nikonov GN. Balueva AS. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 9:  Katritsky AR. Rees CW. Scriven EFV. Newkome GR. Pergamon/Elsevier; Oxford: 1996. 
  • 13 Kelly PF. Woollins JD. Polyhedron  1986,  5:  607 
  • 14 Chivers T. Edelmann F. Polyhedron  1986,  5:  1661 
  • 15 Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Chem. Soc. Rev.  1992,  246 
  • 16a Jones R. Kelly PF. Warrens CP. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Comm.  1986,  711 
  • 16b Jones R. Warrens CP. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1987,  907 
  • 16c Jones R. Kelly PF. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1988,  803 
  • 17a Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  408 
  • 17b Kelly PF. Parkin IP. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1047 
  • 17c Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Polyhedron  1990,  9:  1567 
  • 18 Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1992,  31:  616 
  • 19a Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Polyhedron  1991,  10:  2337 
  • 19b Ginn VC. Kelly PF. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1992,  963 
  • 20 Roesky HW. Rao MNS. Nakajima T. Sheldrick WS. Chem. Ber.  1979,  112:  3351 
  • 21 Belton PS. Ginn VC. Kelly PF. Woollins JD.
    J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1992,  1135 
  • 22 Menzer S. Phillips JR. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2000,  3269 
  • 23 Phillips JR. Poat JC. Slawin AMZ. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1995,  2369 
  • 24 Poat JC. Slawin AMZ. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1036 
  • 25 Poat JC. Slawin AMZ. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. Polyhedron  1992,  11:  2125 
  • 26a Belton PS. Parkin IP. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  1479 
  • 26b Parkin IP. Williams DJ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  58 
  • 26c Parkin IP. Woollins JD.
    J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1990,  925 
  • 27 Jagg PN. Kelly PF. Rzepa HS. Williams DJ. Woollins JD. Wylie W. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  942 
  • 28 Meisel M. Grunze G. Z. Anorg. Allg. Chem.  1970,  373:  265 
  • 29 Slawin AMZ. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1741 
  • 30a Kilian P. Knight FR. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2011,  17:  2302 
  • 30b Kilian P. Knight FR. Woollins JD. Coord. Chem. Rev.  2011,  255:  1387 
  • 31 Kilian P. Philp D. Slawin AMZ. Woollins JD. Eur. J. Inorg. Chem.  2003,  249 
  • 32 Kilian P. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2003,  9:  215 
  • 33a Kilian P. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Commun. (Cambridge)  2003,  1174 
  • 33b Kilian P. Milton HL. Slawin AMZ. Woollins JD. Inorg. Chem.  2004,  43:  2252 
  • 34a Kilian P. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2006,  2175 
  • 34b Somisara DMUK. Bühl M. Lebl T. Richardson NV. Slawin AMZ. Woollins JD. Kilian P. Chem. Eur. J.  2010,  17:  2666 
  • 35a Knight FR. Fuller AR. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2010,  16:  7503 
  • 35b Knight FR. Fuller AR. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2010,  16:  7605 
  • 35c Knight FR. Fuller AR. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2010,  16:  7617 
  • 35d Knight FR. Fuller AR. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Inorg. Chem.  2010,  49:  7577 
  • 36a Aschenbach LK. Knight FR. Randall RAM. Cordes DB. Baggott A. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2012,  41:  3141 
  • 36b Knight FR. Arachchige KSA. Randall RAM. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2012,  41:  3154 
  • 37a Fitzmaurice JC. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  741 
  • 37b Wood PT. Woollins JD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  1190 
  • 37c Wood PT. Woollins JD. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1989,  41:  51 
  • 37d Pilkington MJ. Slawin AMZ. Williams DJ. Wood PT. Woollins JD. Heteroat. Chem.  1990,  1:  351 
  • 38a Karaghiosoff K. Jochem G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1989,  41:  460 
  • 38b Karaghiosoff K. Eckstein K. Motzer R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1994,  93:  185 
  • 38c Karaghiosoff K. Habilitation thesis   University of Munich; Germany: 1997. 
  • 38d Großman G. Ohms G. Kruger K. Karaghiosoff K. Eckstein K. Hahn J. Hopp A. Malkina OL. Hrobarik P. Z. Anorg. Allg. Chem.  2001,  627:  1269 
  • 39 Hall SW. Pilkington MJ. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Polyhedron  1991,  10:  261 
  • 40 Parkin IP. Pilkington MJ. Slawin AMZ. Williams DJ. Woollins JD. Polyhedron  1990,  9:  987 
  • 41 Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1996,  2893 
  • 42 Ly TQ. Slawin AMZ. Woollins JD. Angew. Chem., Int. Ed.  1998,  37:  2501 
  • 43a Foreman MRSt. J. Slawin AMZ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1999,  1175 
  • 43b Foreman MRSt. J. Slawin AMZ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1996,  3653 
  • 43c Foreman MRSt. J. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Commun. (Cambridge)  1997,  1269 
  • 43d Foreman MRSt. J. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Commun. (Cambridge)  1997,  855 
  • 44 Baxter I. Hill AF. Malget JM. White AJP. Williams DJ. Chem. Commun. (Cambridge)  1997,  2049 
  • 45 Gray IP. Bhattacharyya P. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2005,  11:  6221 
  • 46 Parveen S. Kilian P. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2006,  2586 
  • 47 Kilian P. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Commun. (Cambridge)  2001,  2288 
  • 48a Cava MP. Levinson MI. Tetrahedron  1985,  41:  5061 
  • 48b Cherkasov RA. Kutyrev GA. Pudovik AN. Tetrahedron  1985,  41:  2567 
  • 49a Rothenberger A. Shi W. Shafaei-Fallah M. Chem. Eur. J.  2007,  13:  5974 
  • 49b Shi W. Shafaei-Fallah M. Rothenberger A. Chem. Commun. (Cambridge)  2007,  4255 
  • 49c Shi W. Zhang L. Shafaei-Fallah M. Rothenberger A. Z. Anorg. Allg. Chem.  2007,  633:  440 
  • 49d Shi W. Shafaei-Fallah M. Zhang L. Anson CE. Matern E. Rothenberger A. Chem. Eur. J.  2007,  13:  598 
  • 50a Gray IP. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2005,  2188 
  • 50b Hua G. Randall RAM. Slawin AMZ. Woollins JD. Z. Anorg. Allg. Chem.  2011,  637:  1800 
  • 51 Hua G. Woollins JD. Organic Phosphorus-Selenium Chemistry, In Selenium and Tellurium Chemistry   Woollins JD. Laitinen R. Springer; Berlin: 2011.  Chap. 1.
  • 52 Hua G. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1368 
  • 53 Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Org. Lett.  2006,  8:  5251 
  • 54 Bethke J. Karaghiosoff K. Wessjohann LA. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6911 
  • 55 Bhattacharyya P. Woollins JD. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5949 
  • 56 Li Y. Hua G. Slawin AMZ. Woollins JD. Molecules  2009,  14:  884 
  • 57 Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Dalton Trans.  2007,  1477 
  • 58 Bhattacharyya P. Slawin AMZ. Woollins JD. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2001,  300 
  • 59 Bhattacharyya P. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Eur. J.  2002,  8:  2705 
  • 60 Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Chem. Commun. (Cambridge)  2007,  1465 
  • 61 Bhattacharyya P. Slawin AMZ. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1973 
  • 62 Hua G. Henry JB. Li Y. Mount AR. Slawin AMZ. Woollins JD. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1655 
  • 63 Hua G. Li Y. Fuller AL. Slawin AMZ. Woollins JD. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1612 
  • 64a Bhattacharyya P. Slawin AMZ. Woollins JD.
    J. Organomet. Chem.  2001,  623:  116 
  • 64b Hua G. Fuller AL. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. New J. Chem.  2010,  34:  1565 
  • 65a Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2857 
  • 65b Hua G. Li Y. Fuller AL. Slawin AMZ. Woollins JD. Eur. J. Org. Chem.  2010,  2607 
  • 65c Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Tetrahedron  2008,  64:  5442 
  • 66 Hua G. Li Y. Slawin AMZ. Woollins JD. Polyhedron  2011,  30:  805 
  • 67 Hua G. Fuller AL. Bühl M. Slawin AMZ. Woollins JD. Eur. J. Org. Chem.  2011,  3067 
  • 68 Hua G. Griffin JM. Ashbrook SE. Slawin AMZ. Woollins JD. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  4123