Clean and Efficient Oxidation of Homoallylic and Homopropargylic Alcohols into β,γ-Unsaturated Aldehydes by The Dess-Martin Periodinane

Abstract

We describe the first efficient oxidation of homoallylic and homopropargylic alcohols to the corresponding very sensitive and unstable b,g-unsaturated aldehydes by using the Dess-Martin periodinane with a new neutral and anhydrous extraction protocol.

Key words

b,g-ethylenic aldehyde - b,g-acetylenic aldehyde - oxidation - Dess-Martin periodinane - DMP

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3

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10

DMP: 1,1,1-Tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one.