A Practical Large-Scale Access to 1,6-Anhydro-β-d-hexopyranoses by a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure

Abstract

Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

Key words

anhydrosugars - solid support synthesis - solvent-free reactions - microwave activation - ring closure

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