Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N₂O₄ Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone (PVP-N₂O₄)

Abstract

N₂O₄ was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

Key words

N-nitrosation - amine - amide - urea - polyvinylpyrrolidone

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