A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones

Abstract

1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H₂O₂ system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

Key words

1-arylethanones - 1-aryl-2,2-dichloroethanones - chlorination - hydrogen peroxide

References

• 1 Aston JG. Newkirk JD. Jenkins DM. Dorsky J. Org. Synth.  1948,  23:  48 
• 2 Pesterfield EC, and Geigy JR. inventors; A.-G. S. African Patent 6804  621.  ; Chem. Abstr. 1969, 71: 91164
• 3 Morita SK. Ganguli AN. Chakravarti NN. Adhya RN. Tetrahedron Lett.  1971,  199 
• 4 Mauri L. Nardi D. Farmaco, Ed. Prat.  1963,  18:  651 
• 5 De Kimpe N. Verhe R. De Buyck L. Schamp N. J. Org. Chem.  1980,  45:  2803 
• 6 McDonald RN. Cousins RC. J. Org. Chem.  1980,  45:  2976 
• 7 Mamedov VA. Litvinov IA. Kataeva ON. Rizvanov IKh. Nuretdinov IA. Monatsh. Chem.  1994,  125:  1427 
• 8 Yoon SC. Cho J. Kim K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1  1998,  109 
• 9 Kurosawa K. Yamaguchi K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1981,  54:  1757 
• 10 Mahato SB. Mandal NB. Pal AK. Maitra SK. Tetrahedron  1987,  43:  4439 
• 11 Nobrega JA. Concalves SM. Peppe C. Synth. Commun.  2002,  32:  3711 
• 12 Kakinami T. Urabe Y. Hermawan I. Yamanishi H. Okamoto T. Kajigaeshi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1992,  65:  2549 
• 13 Facini J. Duréault A. Bull. Soc. Chim. Fr.  1974,  1533 
• 14 Roberts JD. Kline GB. Simons HE. J. Am. Chem. Soc.  1953,  75:  4765 
• 15 Jackson EL. J. Am. Chem. Soc.  1934,  56:  977 
• 16 Reed SF. J. Org. Chem.  1965,  30:  2195 
• 17 Tillu VH. Shinde PD. Bedekar AV. Wakharkar R. D . Synth. Commun.  2003,  33:  1399 
• 18 Barhate NB. Gajare AS. Wakharkar RD. Bedekar AV. Tetrahedron  1999,  55:  11127 
• 19 Dakka J. Sasson Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1421 
• 20 Bhatkhande BS. Adhikari MV. Samant SD. Ultrason. Sonochem.  2002,  9:  31 
• 21 Arutyunyan VS. Kochikyan TV. Egiazaryan NS. Avetisyan AA. Russ. J. Org. Chem.  1995,  31:  90 ; Zh. Org. Khim. 1995, 31, 100
• 22 Rudakova NI. Anufrieva OV. Smirnova EA. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.)  1992,  62:  1887 ; Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2290
• 23 Vyas PV. Bhatt AK. Ramachandraiah G. Bedekar AV. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4085 
• 24 Baddeley G. Pickles W. J. Chem. Soc.  1957,  2855 
• 25 Dictionary of Organic Compounds   5th ed., Vol. 2:  Chapman & Hall; London: 1982.  p.1698 
• 26 Strong JG. inventors; US Patent  3968168.  ; Chem. Abstr. 1976, 85, 123578
• 27 Zubkowski R. Rocz. Chem.  1934,  14:  160 
• 28 Tsuruta T. Harada T. Nishino H. Kurosawa K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1985,  58:  142 
• 29 Caldwell W. J. Chem. Soc.  1907,  91:  247 
• 30 Beard CC. Boocock JRB. Hickinbottom WJ. J. Chem. Soc.  1960,  520