Pseudohalogenation of Phosphites

Abstract

A new type of Atherton-Todd reaction for a convenient pseudohalogenation of phosphites has been developed. Direct azidation, cyanation, and thiocyanation of (RO)₂P(O)H (R = Et, i-Bu, Ph) were accomplished readily with sodium pseudohalides in acetonitrile under mild modified Atherton-Todd conditions. The corresponding phosphorochloridates were demonstrated by GC/MS to be the intermediates. Pseudohalogenations of ethyl phenylphosphinate and diphenylphosphine oxide were also investigated.

Key words

pseudohalophosphates - pseudohalogenation - phosphites - phosphorochloridates - Atherton-Todd reaction

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