α-Lithiated Aryloxiranes: Useful Reactive Intermediates

Abstract

This account focuses on the generation of α-lithiated ­aryloxiranes such as lithiated oxazolinylaryloxiranes, lithiated styrene-, phenylpropylene- and stilbene oxides, their chemical and configurational stability, reactivity and some synthetic applications. It is shown how these special reagents have been successfully employed for the preparation of a variety of substances including polysubstituted aryloxiranes, highly strained heterocyclic compounds, α,β-epoxy-γ-butyrolactones, cyclopropane carboxylates.

1 Introduction

2 β-Lithiated Oxazolinylaryloxiranes

3 Lithiated Styrene Oxides

4 Lithiated Phenylpropylene Oxides

5 Lithiated Stilbene Oxides

6 Summary and Outlook

Key words

lithium - carbanions - carbenoids - epoxides - asymmetric synthesis

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• 12b

  For other examples of electrocyclic α-ring-opening involving lithiated oxiranes, see ref. 2d, pp 1210-1218

• 12c A similar isomerization has been also observed for β-aryl-substituted β-lithiated oxazolinylaziridines, see: Luisi R. Capriati V. Florio S. Ranaldo R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2677 
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22

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