Cross-Coupling Reaction of Iodo-1,2,3-triazoles Catalyzed by Palladium

Abstract

The Suzuki, Heck and Sonogashira reactions of 1,4-di­substituted 5-iodo-1,2,3-trizaoles were studied. A versatile method for regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles was developed.

Key Words

Suzuki reaction - Heck reaction - Sonogashira reaction - palladium - 1,2,3-trizaoles

References

• 1a Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 1b Tsuji J. Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis   Wiley; Chichester: 1995. 
• 1c Miyaura N. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  1 
• 2a Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Negishi E. Wiley-Interscience; New York: 2002. 
• 2b Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century   Wiley; Chichester: 2004. 
• 3a Madin A. O’Donnell CJ. Oh T. Old DW. Overman LE. Sharp MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2934 
• 3b Hynes J. Overman LE. Nasser T. Rucker PV. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4647 
• 3c Hong CY. Overman LE. Romero A. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8439 
• 4a Wu GG. Wong YS. Poirier M. Org. Lett.  1999,  1:  745 
• 4b Smith GB. Dezeny GC. Hughes DL. King AO. Verhoeven TR. J. Org. Chem.  1994,  59:  8151 
• 5a Kadnikov DV. Larock RC. Org. Lett.  2000,  2:  3643 
• 5b Lopez-Dober MP. Castedo L. Granja JR. Org. Lett.  2001,  3:  2823 
• 5c Novak Z. Szabo A. Rapasi J. Kotschy A. J. Org. Chem.  2003,  68:  3327 
• 6 Dakin LA. Langille NF. Panek JS. J. Org. Chem.  2002,  67:  6812 
• 7 Branu RU. Zeilter K. Muller TJJ. Org. Lett.  2001,  3:  3297 
• 8 Sarkar A. Okada S. Nakanishi H. Matsuda H. Helv. Chim. Acta  1999,  82:  138 
• 9 Yue D. Larock RC. J. Org. Chem.  2002,  67:  1905 
• 10a Ohta A. Akita Y. Ohkuwa T. Chiba M. Fukunaga R. Miyafuji A. Nakata T. Tani N. Aoyagi Y. Heterocycles  1990,  31:  1951 
• 10b Aoyagi Y. Inoue A. Koizumi I. Hashimoto R. Tokunaga K. Gohma K. Komatsu J. Sekine K. Miyafuji A. Kunoh J. Honma R. Akita Y. Ohta A. Heterocycles  1992,  33:  257 
• 11 Gelman D. Tsvelikhovsky D. Molander GA. Blum J. J. Org. Chem.  2002,  67:  6287 
• 12 Tan JQ. Chang JH. Demg MZ. Chinese J. Chem.  2004,  22:  941 ; Chem. Abstr.  2004,  140:  145997 
• 13 Fan W.-Q. Katritzky AR. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 4:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven WV. Elsevier; Oxford: 1996.  p.1-126  
• 14 Alvarez R. Velazquez S. San F. Aquaro S. De C. Perno CF. Karlesson A. Balzarini J. Camarasa MJ. J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
• 15 Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grega KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RJ. Ford CW. Zurenco GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapertand D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
• 16 Brockunier LL. Parmee ER. Ok HO. Candelore MR. Cascieri MA. Colwell LF. Deng L. Feeney WP. Forest MJ. Hom GJ. MacIntyre DE. Tota LM. Wyvratt J. Fisher MH. Weber AE. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  2111 
• 17a Katritzky AR. Zhang Y. Singh SK. Heterocycles  2003,  60:  1225 
• 17b Gothelf KV. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  863 
• 18a Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
• 18b Tornøe CW. Christensen C. Meldal M. J. Org. Chem.  2002,  67:  3057 
• 18c Wang Q. Chan TR. Hilgraf R. Fokin VV. Sharpless KB. Finn MG. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3192 
• 18d Lober S. Rodriguez-Loaiza P. Gmeiner P. Org. Lett.  2003,  5:  1753 
• 18e Pérez-Balderas F. Ortega-Munoz M. Morales-Sanfrutos J. Hernández-Mateo F. Calvo-Flores FG. Calvo-Asín JA. Isac-García J. Santoyo-González F. Org. Lett.  2003,  5:  1951 
• 18f Krasinski A. Fokin VV. Sharpless KB. Org. Lett.  2004,  6:  1237 
• 18g Kamijo S. Jin T. Huo Z. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7786 
• 18h Kamijo S. Jin T. Huo Z. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  2004,  69:  2386 
• 18i Appukkuttan P. Dehaen F. Wim VV. Van der Eycken E. Org. Lett.  2004,  6:  4223 
• 19a Wu YM. Deng J. Fang X. Chen QY. J. Fluorine Chem.  2004,  125:  1415 
• 19b Wu YM. Deng J. Li Y. Chen QY. Synthesis  2005,  in press 
• For reviews see:
• 20a Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 20b Miyaura N. In Advances in Metal-Organic Chemistry   Vol. 6:  Liebeskind LS. JAI Press; London: 1998.  p.187-243  
• 20c Suzuki A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich A. Stang PJ. Wiley-VCH; New York: 1998.  Chap. 2.
• 20d Standforth SP. Tetrahedron  1998,  54:  163 
• 20e Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• For reviews, see:
• 21a de Meijere A. Meyer FE. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2379 
• 21b de Meijere A. Bräse S. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  88 
• 21c Cacchi S. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  111 
• 21d Negishi E.-i. Copéret C. Ma SM. Liou SY. Liu F. Chem. Rev.  1996,  96:  365 
• 21e Heck RF. Org. React.  1982,  27:  345 
• 21f Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 21g Whitcombe NJ. Hii KK. Gibson SE. Tetrahedron  2001,  57:  7449 
• The silver salt effect for enhancing the reaction rate for Heck type reactions has been first reported for the arylation of vinyl and allyl trimethylsilanes:
• 22a Karabelas K. Hallberg A. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  3131 
• 22b Karabelas K. Westerlund C. Hallberg A. J. Org. Chem.  1985,  50:  3896 
• 22c Karabelas K. Hallberg A. J. Org. Chem.  1986,  51:  5286 
• 23a Jeffery T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  1287 
• 23b Jeffery T. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2667 
• 23c Jeffery T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2121 
• For reviews, see:
• 24a Sonogashira K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; New York: 1998.  Chap. 5.
• 24b Brandsma L. Vasilevsky SF. Verkruijsse HD. In Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis   Springer; New York: 1998.  Chap. 10.
• 24c Rossi R. Carpita A. Bellina F. Org. Prep. Proced. Int.  1995,  27:  127 
• 24d Sonogashira K. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; New York: 1991.  Chap. 2.4.
• 24e Negishi E. Anastasia L. Chem. Rev.  2003,  103:  1979