Convenient Synthesis of Substituted α-Methylene-δ-valerolactones in Aqueous Medium Using Baylis-Hillman Chemistry [1]

Abstract

A mild and convenient synthesis of substituted α-methylene-δ-valerolactones was achieved by S_N2 nucleophilic substitution of the acetates of Baylis-Hillman adducts with acetyl acetone followed by one-pot saponification of the ester, reduction of the keto group, and subsequent intramolecular ring closure in aqueous medium.

Baylis-Hillman - α-methylene-δ-valerolactone - nucleo­philic substitution - aqueous medium

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