Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation/Arylation/Heteroarylation of Unsymmetrical Azo Compounds

Abstract

Excellent regioselectivity is observed in the addition of diverse organometallic nucleophiles to unsymmetrical azo compounds. Primary/secondary/tertiary alkyl, aryl and heteroaryl substituents were introduced this way in high yields.

Key words

azo compounds - hydrazines - regioselectivity - neighboring group effects - protecting groups

References

• 1 Vilme M. Edwards D. McPherson-Baker S. Drug Forecast  2005,  30:  27 
• 2 For a review, see: Ragnarsson U. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  205 ; and references cited therein
• 3a Mäeorg U. Grehn L. Ragnarsson U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  2626 
• 3b Tšubrik O. Mäeorg U. Org. Lett.  2001,  3:  2297 
• 3c Brosse N. Jamart-Gregoire B. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  249 
• 3d Brosse N. Pinto M.-F. Jamart-Grégoire B. J. Org. Chem.  2000,  65:  4370 
• 3e Ragnarsson U. Grehn L. Koppel J. Loog O. Tšubrik O. Bredikhin A. Mäeorg U. Koppel I. J. Org. Chem.  2005,  70:  5916 
• 3f Bredikhin A. Tšubrik O. Sillard R. Mäeorg U. Synlett  2005,  1939 
• 4a Mauger C. Mignani G. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  773 
• 4b Tšubrik O. Mäeorg U. Sillard R. Ragnarsson U. Tetrahedron  2004,  60:  8363 
• 4c Loog O . Mäeorg U . Synlett  2004,  2537 
• 4d Tšubrik O. Mäeorg U. Ragnarsson U. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6213 
• 4e Wolter M. Klapars A. Buchwald SL. Org. Lett.  2001,  3:  3803 
• 4f Arterburn JB. Rao KV. Ramdas R. Dible BR. Org. Lett.  2001,  3:  1351 
• 5a List B. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5656 
• 5b Velardo-Ortiz R. Guijarro A. Rieke RD. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9157 
• 5c Bombek S. Po˛gan F. Koèevar M. Polanc S. J. Org. Chem.  2004,  69:  2224 
• 5d Leblanc Y. Boudreault N. J. Org. Chem.  1995,  60:  4268 
• 6 Evans DA. Johnson DS. Org. Lett.  1999,  1:  595 
• 7 Sapountzis I. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  897 
• 8 Starr JT. Rai GS. Dang H. McNelis BJ. Synth. Commun.  1997,  27:  3197 
• 9 Trecourt F. Breton G. Bonnet V. Mongin F. Marsais F. Queginer G. Tetrahedron  2000,  56:  1349