Alternative, Easy and Efficient Preparation of Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] from Poly(4-iodostyrene) Using Sodium Perborate as the Oxidant

Abstract

An operationally simple, efficient, and considerably improved preparative procedure of poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] (PSDIB) is reported. This procedure is performed with acetic acid, 1,2-dichloroethane, commercially available sodium perborate tetrahydrate as an oxidant, and triflic acid as an additive, and gives PSDIB­ after a short reaction time. PSDIB is employed as an oxidizing agent in organic synthesis and can be regenerated and reused in the same reaction.

Key words

poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] - sodium perborate - triflic acid - oxidation - hypervalent iodine

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A general description of triflic acid and its derivatives is available from Klaus F. Meyer GmbH, see: http://www.klausfmeyer.de/triflic_description.htm.