Palladium-Catalyzed Alkylation-Alkenylation Reactions: Rapid Access to Tricyclic Mescaline Analogues

Abstract

A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot. A variety of symmetrical and unsymmetrical tricyclic heterocycles were synthesized in good yields from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl bromides. This methodology was applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

Key words

palladium - annulations - Heck reaction - mescaline - micro­wave irradiation

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