Regioselective Functionalization of Unreactive Carbon-Hydrogen Bonds

Abstract

A simple and general method for arylation of carbon-hydrogen bonds in compounds containing directing groups has been developed. Anilides, benzylamines, benzoic acids, 2-aryl and alkyl­pyridines can be arylated in ortho-positions by using a combination of substrate, aryl iodide, silver acetate and catalytic palladium acetate. The use of a pyridine-containing removable auxiliary ligand ­allows the arylation of β-positions in carboxylic acid derivatives and γ-positions in amine derivatives. Non-activated sp³ carbon-hydrogen bonds are also reactive. A mechanistically distinct method for the alkenylation of anilides has also been developed.

• 1 Introduction

• 2 Concept Development and Initial Results

• 3 Expansion of Arylation Scope

• 4 Conclusion and Outlook

Key words

arylations - C-H activation - catalysis - cross-coupling - palladium

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