Diastereoselectivity in the Synthesis of syn-cis-3a-Hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline N ^{α ′}-Methyl-dipeptide Methyl Esters

Abstract

Described herein is a high yielding, diastereoselective synthesis of the syn-cis hydroxypyrroloindoline moiety by oxidation of the N ^α-trityl-tryptophan-N ^{α ′}-methyl-dipeptide methyl esters.

Key words

hydroxypyrroloindole - peptide natural products - oxidation - diastereoselectivity

References

• 1 Buchel E. Martini U. Mayer A. Anke H. Sterner O. Tetrahedron  1998,  54:  5345 
• 2 Yeung B. Nakao Y. Kinnel R. Carney J. Yoshida W. Scheuer P. Kellyborges M. J. Org. Chem.  1996,  61:  7168 
• 3 Greenman K. Hach D. Van Vranken D. Org. Lett.  2004,  6:  1713 
• 4 Kamenecka T. Danishefsky S. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2993 
• 5 Kamenecka T. Danishefsky S. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2995 
• 6 Kamenecka T. Danishefsky S. Chem. Eur. J.  2001,  7:  41 
• 7 Francis E. Rahman R. Safe S. Taylor A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  470 
• 8 Fukui Y. Somei M. Heterocycles  2001,  55:  2055 
• 9 Hewitt P. Cleator E. Ley S. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  2415 
• 10 Roe J. Webster R. Ganesan A. Org. Lett.  2003,  5:  2825 
• 11 Schkeryantz J. Woo J. Siliphaivanh P. Depew K. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11964 
• 12 Chen W. Joullie M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8401 
• 13 Schiavi B. Richard D. Joullie M. J. Org. Chem.  2002,  67:  620 
• 14 Bruncko M. Crich D. Samy R. J. Org. Chem.  1994,  59:  5543 
• 15 Marsden S. Depew K. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  11143 
• 16 Schwaebisch D. Tchabanenko K. Adlington R. Cowley A. Baldwin J. Chem. Commun.  2004,  2552 
• 17 Anthoni U. Christophersen C. Nielsen P. Christoffersen M. Sørensen D. Acta. Chem. Scand.  1998,  52:  958 
• 18 Sakai A. Tani H. Aoyama T. Shioiri T. Synlett  1998,  257 
• 19 Ley S. Cleator E. Hewitt P. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3492 
• 20 May J. Fournier P. Pellicelli J. Patrick B. Perrin D. J. Org. Chem.  2005,  70:  8424 
• 21 Yang X. Haug C. Yang Y. He Z. Ye Y. Chin. Chem. Lett.  2003,  14:  130