A Novel Short Approach to (Z)-Pulchellalactam through Transition-Metal-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization of 1-Isopropylprop-2-enyl Dichloroacetate

Abstract

A new, five-step route to (Z)-pulchellalactam, a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, is presented. Key steps are the copper(I) chloride-bipyridyl catalyzed atom-transfer radical cyclization­ of an appropriate allyl α,α-dichloroacetate and the subsequent dehydrochlorination/prototropic rearrangement of the resulting dichlorolactone.

Key words

cyclizations - eliminations - lactams - lactones - radical reactions

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