Radical Addition of Secondary Phosphine Selenides to Alkenes

Abstract

First examples of a facile hydroselenophosphorylation of alkenes are reported. Radical addition of secondary phosphine selenides to alkenes proceeds under ultraviolet irradiation to afford the corresponding anti-Markovnikov adducts regiospecifically in up to 96% yield; this thus represents a general, efficient, and atom-economical synthesis of tertiary phosphine selenides.

Key words

radical reactions - hydroselenophosphorylation - alkenes - selenium - phosphorus

References

• For selected reviews, see:
• 1a Trofimov BA. Arbuzova SN. Gusarova NK. Usp. Khim.  1999,  68:  240 ; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1999, 68, 215
• 1b Wicht DK. Glueck DS. In Catalytic Heterofunctionalization. From Hydroamination to Hydrozirconation   Togni A. Grützmacher H. Wiley-VCH; Weinheim: 2001.  p.143 
• 1c Alonso F. Beletskaya IP. Yus M. Chem. Rev.  2004,  104:  3079 
• 1d Arbuzova SN. Gusarova NK. Trofimov BA. Arkivoc  2006,  (v):  12 
• 2a Dilworth JR. Griffiths DV. Hughes JM. Morton S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1992,  71:  249 
• 2b Mitchell TN. Heesche-Wagner K. J. Organomet. Chem.  1992,  436:  43 
• 2c Heesche-Wagner K. Mitchell TN. J. Organomet. Chem.  1994,  468:  99 
• 2d Robertson A. Bradaric C. Frampton CS. McNulty J. Capretta A. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  2609 
• 2e Leca D. Fensterbank L. Lacôte E. Malacria M. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  858 
• 2f Gusarova NK. Ivanova NI. Bogdanova MV. Sinegovskaya LM. Gusarov AV. Trofimov BA. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1749 
• 3a Hoff MC. Hill P. J. Org. Chem.  1959,  24:  356 
• 3b Dombek BD. J. Org. Chem.  1978,  43:  3408 
• 3c Malysheva SF. Gusarova NK. Belogorlova NA. Nikitin MV. Gendin DV. Trofimov BA. Zh. Obshch. Khim.  1997,  67:  63 ; Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 67, 58
• 4a Baba G. Pilard J.-F. Tantaoui K. Gaumont A.-C. Denis J.-M. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  4421 
• 4b Knühl G. Sennhenn P. Helmchen G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1845 
• 4c Lavenot L. Bortoletto MH. Roucoux A. Larpent C. Patin H. J. Organomet. Chem.  1996,  509:  9 
• 4d Haynes RK. Lam WW.-L. Yeung L.-L. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4729 
• 4e Malysheva SF. Gusarova NK. Belogorlova NA. Trofimov BA. Sulfur Lett.  1998,  21:  263 
• 4f Gaumont A.-C. Simon A. Denis J.-M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  985 
• 4g Casey CP. Paulsen EL. Beuttenmueller EW. Proft BR. Matter BA. Powell DR. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  63 
• 4h Brauer DJ. Kottsieper KW. Nickel T. Stelzer O. Sheldrick WS. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  1251 
• 4i Bunlaksananusorn T. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5817 
• 4j Bunlaksananusorn T. Knochel P. J. Org. Chem.  2004,  69:  4595 
• 4k Gusarova NK. Bogdanova MV. Ivanova NI. Chernysheva NA. Sukhov BG. Sinegovskaya LM. Kazheva ON. Alexandrov GG. Dyachenko OA. Trofimov BA. Synthesis  2005,  3103 
• 5a Douglass MR. Stern CL. Marks TJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10221 
• 5b Tanaka M. Top. Curr. Chem.  2004,  232:  25 
• 6a Trofimov BA. Gusarova NK. Malysheva SF. Ivanova NI. Sukhov BG. Belogorlova NA. Kuimov VA. Synthesis  2002,  2207 
• 6b Trofimov BA. Malysheva SF. Sukhov BG. Belogorlova NA. Schmidt EY. Sobenina LN. Kuimov VA. Gusarova NK. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2629 
• 6c Jessop CM. Parsons AF. Routledge A. Irvine D. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  479 
• 6d Rey P. Taillades J. Rossi JC. Gros G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6169 
• 6e Gusarova NK. Ivanova NI. Bogdanova MV. Malysheva SF. Belogorlova NA. Sukhov BG. Trofimov BA. Mendeleev Commun.  2004,  216 
• 6f Trofimov BA. Sukhov BG. Malysheva SF. Belogorlova NA. Tantsirev AP. Parshina LN. Oparina LA. Tunik SP. Gusarova NK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9143 
• 6g Trofimov BA. Gusarova NK. Sukhov BG. Malysheva SF. Tarasova OA. Belogorlova NA. Maksimova MA. Tunic SP. Synthesis  2005,  965 
• 6h Parsons AF. Sharpe DJ. Taylor P. Synlett  2005,  1 
• 6i Hirai T. Han LB. Org. Lett.  2007,  9:  53 
• 7a Hussain MS. Isab AA. J. Chem. Crystallogr.  2000,  30:  731 
• 7b Cauzzi D. Graiff C. Massera C. Predieri G. Tiripicchio A. Inorg. Chim. Acta  2000,  300-302:  471 
• 7c Steinberger H.-U. Ziemer B. Meisel M. Acta Crystallogr., Sect. C  2001,  57:  323 
• 7d Malik S. Duddeck H. Omelanczuk J. Choudhary M. Chirality  2002,  14:  407 
• 7e Belletti D. Graiff C. Massera C. Pattacini R. Predieri G. Tiripicchio A. Inorg. Chim. Acta  2003,  356:  187 
• 7f Adams RD. Kwon OS. Sanyal S. J. Organomet. Chem.  2003,  681:  258 
• 7g Belletti D. Graiff C. Massera C. Pattacini R. Predieri G. Tiripicchio A. Inorg. Chim. Acta  2003,  350:  421 
• 7h Kimura T. Murai T. Chem. Lett.  2004,  33:  879 
• 8a Gubin SP. Kataeva NA. Khomutov GB. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.  2005,  811 
• 8b Liu H. Owen JS. Alivisatos AP. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  305 
• 9 Sukhov BG. Gusarova NK. Ivanova NI. Bogdanova MV. Kagheva ON. Alexandrov GG. D’yachenko OA. Sinegovskaya LM. Malysheva SF. Trofimov BA. Zh. Strukt. Khim.  2005,  46:  103