Highly Substituted Imidazole Derivatives from a New Four-Component Synthesis Employing Methoxyallene

Abstract

A novel four-component reaction of alkoxyallenes with imines, iodine, and nitriles provided highly substituted imidazole derivatives in high overall yields. The simple three step protocol, exemplified by the reaction of methoxyallene (1) with imine 2, acetonitrile, and iodine leading to iodoethenyl imidazole 6 is presented with full experimental detail. Imidazole 6 could be further functionalized by palladium-catalyzed couplings yet offering an entry into diversity-oriented synthesis.

Key words

allenes - imines - nitriles - imidazoles - alkynes - palladium catalysis

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15

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