Preparation of β-Amino Esters by a Chiral Brønsted Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction

Abstract

Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly under the influence of 10 mol% of a cyclic chiral phosphate derivative derived from (R)-BINOL as a chiral Brønsted acid catalyst to furnish β-amino esters with excellent enantio­selectivities.

Key words

chiral Brønsted acid - asymmetric synthesis - catalyst - Mannich-type reaction - β-amino esters

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For the preparation of 3c, see ref. 9b.