A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation

Abstract

Phenanthridinone derivatives have been prepared in good to high yields via palladium-catalyzed cyclization of readily available N-benzyl-N-benzoyl-o-iodoanilides.

Key words

phenanthridinones - o-iodoanilides - cyclization - palladium - arene arylation

References

• For some recent reviews on the C-H activation processes, see:
• 1a Ritleng V. Sirlin C. Pfeffer M. Chem. Rev.  2002,  102:  1731 
• 1b Kakiuchi F. Naoto Chatani N. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1077 
• 1c See also: Hassan J. Sévignon M. Gozzi C. Schulz E. Lemaire M. Chem. Rev.  2002,  102:  1359 
• For some selected examples of palladium-catalyzed intramolecular arylations of arenes, see:
• 2a Hennings DD. Iwasa S. Rawal VH. J. Org. Chem.  1997,  62:  2 
• 2b Tian Q. Larock RC. Org. Lett.  2000,  2:  3329 
• 2c Campo MA. Huang Q. Yao T. Tian Q. Larock RC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11506 
• 2d Huang Q. Fazio A. Dai G. Campo MA. Larock RC. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  7460 
• 2e Huang Q. Campo MA. Yao T. Tian Q. Larock RC. J. Org. Chem.  2004,  69:  8251 
• 2f Harayama T. Hori A. Serban G. Morikami Y. Matsumoto T. Abe H. Takeuchi Y. Tetrahedron  2004,  60:  10645 
• 2g Campeau L.-C. Thansandote P. Fagnou K. Org. Lett.  2005,  7:  1857 
• 2h Bressy C. Alberico D. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13148 
• 2i Harayama T. Kawata Y. Nagura C. Sato T. Miyagoe T. Abe H. Takeuchi Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6091 
• 2j Abe H. Nishioka K. Takeda S. Arai M. Takeuchi Y. Harayama T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3197 
• 2k Garcia-Cuadrado D. Braga AAC. Maseras F. Echavarren AM. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1066 
• 2l Ma Z. Xiang Z. Luo T. Lu K. Xu Z. Chen J. Yang Z. J. Comb. Chem.  2006,  8:  696 
• For some selected examples of palladium-catalyzed intermolecular arylations of arenes, see:
• 3a Satoh T. Kawamura Y. Miura M. Nomura M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1740 
• 3b Kawamura Y. Satoh T. Miura M. Nomura M. Chem. Lett.  1999,  961 
• 3c Kametani Y. Satoh T. Miura M. Nomura M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2655 
• 3d Okazawa T. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5286 
• 3e Park C.-H. Ryabova V. Seregin IV. Sromek AW. Gevorgyan V. Org. Lett.  2004,  6:  1159 
• 3f Lane BL. Sames D. Org. Lett.  2004,  6:  2897 
• 3g Kalyani D. Deprez NR. Desai LV. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7330 
• 3h Daugulis O. Zaitsev VG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4046 
• 3i Shabashov D. Daugulis O. Org. Lett.  2005,  7:  3657 
• 3j Zaitsev VG. Shabashov D. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13154 
• 3k Campeau L.-C. Rousseaux S. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  18020 
• 3l Lafrance M. Rowley CN. Woo TK. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8754 
• 3m Lazareva A. Daugulis O. Org. Lett.  2006,  8:  5211 
• 3n Shabashov D. Daugulis O. Org. Lett.  2006,  8:  4947 
• 3o Deprez NR. Kalyani D. Krause A. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4972 
• 3p Lafrance M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16496 
• 3q Lafrance M. Shore D. Fagnou K. Org. Lett.  2006,  8:  5097 
• 3r Stuart DR. Villemure E. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12072 
• 4a Campeau L.-C. Parisien M. Jean A. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  581 
• 4b

  For the utilization of pivalate anions in this type of chemistry, see also ref. 2c-e.

• 5a Watanabe M. Ohshita Y. Tsushida T. J. Agric. Food Chem.  1997,  45:  1039 
• 5b DellaGreca M. Fiorentino A. Monaco P. Previtera L. Temussi F. Nat. Prod. Lett.  2000,  14:  429 
• 5c DellaGreca M. Monaco P. Pinto G. Pollio A. Previtera L. Temussi F. Bull. Environ. Contam. Toxicol.  2001,  67:  352 
• 5d Llorach R. Espiän JC. Tomaäs-Barberaän FA. Ferreres F. J. Agric. Food Chem.  2002,  50:  3458 
• 5e Dey G. Sachan A. Ghosh S. Mitra A. Ind. Crop. Prod.  2003,  18:  171 
• 5f Binaco A. Buiarelli F. Cartoni G. Coccioli F. Jasionowska R. Margherita P. J. Sep. Sci.  2003,  26:  409 
• 5g Fiorentino A. Gentili A. Isidori M. Monaco P. Nardelli A. Parrella A. Temussi F. J. Agric. Food Chem.  2003,  51:  1005 
• 5h DellaGreca M. Previtera L. Temussi F. Zarrelli A. Phytochem. Anal.  2004,  15:  184 
• 5i Balasundram N. Sundram K. Samman S. Food Chem.  2006,  99:  191 
• For some recent references, see:
• 6a Ishida J. Hattori K. Yamamoto H. Iwashita A. Mihara K. Matsuoka N. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  4221 
• 6b Ishida J. Yamamoto H. Kido Y. Kamijo K. Murano K. Miyake H. Ohkubo M. Kinoshita T. Warizaya M. Iwashita A. Mihara K. Matsuoka N. Hattori K. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  1378 
• 6c Aldinucci A. Gerlini G. Fossati S. Cipriani G. Ballerini C. Biagioli T. Pimpinelli N. Borgognoni L. Massacesi L. Moroni F. Chiarugi AJ. Immunol.  2007,  179:  305 
• 6d Patil S. Kamath S. Sanchez T. Neamati N. Schinazi RF. Buolamwini JK. Bioorg. Med. Chem.  2007,  15:  1212 
• 7a Harayama T. Akiyama T. Nakano Y. Nishioka H. Abe H. Takeuchi Y. Chem. Pharm. Bull.  2002,  50:  519 
• 7b Nishioka H. Shoujiguchi Y. Abe H. Takeuchi Y. Harayama T. Heterocycles  2004,  64:  463 
• 7c Zhibo Ma Z. Xiang Z. Luo T. Lu K. Xu Z. Chen J. Yang Z. J. Comb. Chem.  2006,  8:  696 
• 8 Furuta T. Kitamura Y. Hashimoto A. Fujii S. Tanaka K. Kan T. Org. Lett.  2007,  9:  183 
• 9 Ferraccioli R. Carenzi D. Rombolà O. Castellani M. Org. Lett.  2004,  6:  4759 
• 10 Banwell MG. Lupton DW. Ma X. Renner J. Sydnes MO. Org. Lett.  2004,  6:  2741 
• 11a Harayama T. Kawata Y. Nagura C. Sato T. Miyagoe T. Abe H. Takeuchi Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6091 
• 11b Nishioka H. Nagura C. Abe H. Takeuchi Y. Harayama T. Heterocycles  2006,  70:  549 
• 12 Evindar G. Batey RA. Org. Lett.  2003,  5:  133 
• 13 For the role of DMF as the hydride source in palladium-catalyzed reduction of aryl halides, see: Zawisza AM. Muzart J. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6738 
• Previous reports have shown that palladium catalysts do not promote cyclization of o-bromoanilides to benzoxazoles:
• 14a Benedí C. Bravo F. Uriz P. Fernández E. Claver C. Castillón S. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6073 
• 14b Altenhoff G. Glorius F. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1661 
• 14c Evindar G. Batey RA. J. Org. Chem.  2006,  71:  1802 
• 15 Pivsa-Art S. Satoh T. Kawamura Y. Miura M. Nomura M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1998,  71:  467 
• See, for example:
• 16a Catellani M. Chiusoli GP. J. Organomet. Chem.  1992,  425:  151 
• 16b Martín-Matute B. Mateo C. Cárdenas DJ. Echavarren AM. Chem. Eur. J.  2001,  7:  2341 
• 16c Hughes CC. Trauner D. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1569 
• 16d Sezen B. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5274 
• 16e Li W. Nelson DP. Jensen MS. Hoerrner S. Javadi GJ. Cai D. Larsen RD. Org. Lett.  2003,  5:  4835 
• 16f Lane BS. Sames D. Org. Lett.  2004,  6:  2897 
• 16g Lane BS. Brown MA. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  8050 
• 17 A similar mechanism was proposed for the palladium-catalyzed synthesis of oxindoles via C-H functionalization: Hennessy EJ. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12084 
• 18a Toyota M. Ilangovan A. Okamoto R. Masaki T. Arakawa M. Ihara M. Org. Lett.  2002,  4:  4293 
• 18b Glover B. Harvey KA. Liu B. Sharp MJ. Tymoschenko M. Org. Lett.  2003,  5:  301 
• 19 Hughes CC. Trauner D. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1569