Synthesis of Selenophene Analogues of the Tacrine Series: Comparison of Classical Route and Microwave Irradiation

Abstract

New 3-amino-2-selenophenecarbonitriles condensed with cyclanones to afford, in one step, analogues of Tacrine. A comparison between classical heating and microwave irradiation for the Friedländer condensation is presented.

Key words

Alzheimer disease - Tacrine analogues - Friedländer reaction - 3-amino-2-cyanoselenophenes - sodium selenide - microwave irradiation

References

• 1 Francotte P. Grandorge E. Boverie S. De Tullio P. Pirotte B. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1757 
• 2 Augry F. Darch A. De Routou J. Guelfi MC. Forette F. J. Pharm. Clin.  1997,  16:  183 
• 3 Thomae D. Kirsch G. Seck P. Synthesis  2007,  1027 
• 4a Sommen G. Comel A. Kirsch G. Synlett  2003,  855 
• 4b Sommen G. Comel A. Kirsch G. Synthesis  2004,  451 
• 5 Gewald K. Hain U. Monatsh. Chem.  1992,  123:  455 
• 6 Thomae D. Rodriguez Dominguez JC. Kirsch G. Seck P. Tetrahedron  2008,  64:  3232 
• 7a Thomae D. Kirsch G. Seck P. Synthesis  2007,  2153 
• 7b Migianu E. Kirsch G. Synthesis  2002,  1096 
• 7c Ren W.-Y. Rao K. Kein R. J. Heterocycl. Chem.  1986,  23:  1757 
• 7d Vega S. Gil MS. J. Heterocycl. Chem.  1991,  28:  1757 
• 7e Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1984,  275 
• 7f Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1984,  276 
• 7g Liebscher J. Neumann B. Hartmann H. J. Prakt. Chem.  1983,  325:  915 
• 7h Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1979,  241 
• 8a Marco-Contelles J. Leon R. De los Rios C. Garcia AG. Lopez MG. Villarroya M. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  8176 
• 8b Marco-Contelles J. Leon R. De los Rios C. Garcia AG. Lopez MG. Villarroya M. Eur. J. Med. Chem.  2006,  41:  1464 
• 8c Leon R. Marco-Contelles J. Garcia AG. Villarroya M. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1167 
• 8d Marco JL. De Los Rios C. Garcia A. Villarroya M. Carreiras C. Martins C. Eleutério A. Morreale A. Orozco M. Luque FJ. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  2199 
• 8e De Los Rios C. Marco JL. Carreiras MDC. Chinchon PM. Garcia A. Villarroya M. Bioorg. Med. Chem.  2002,  10:  2077 
• 8f Marco JL. De Los Rios C. Carreiras C. Baños JE. Badia A. Vivas NM. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  727 
• 8g Grau AM. Marco JL. Bioorg. Med. Chem.  1997,  24:  3165 
• 9 Gedye RN. Smith F. Westaway K. Ali H. Baldisera L. Laberge L. Rousell J. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  279 
• 10 Perreux L. Loupy A. Tetrahedron  2001,  57:  9199 
• 11a Hesse S. Perspicaco E. Kirsch G. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5261 
• 11b Begouin A. Hesse S. Kirsch G. ARKIVOC  2008,  (vii):  84 
• 12a Song SJ. Cho SJ. Park DK. Kwon TW. Jenekhe SA. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  255 
• 12b Muscia GC. Bollini M. Carnevale JP. Bruno AM. Asis SE. Tetrahedron Lett.  2006,  44:  8811 
• 12c Jia CS. Zhang Z. Tu SJ. Wang GW. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  104 
• 12d Frideling A. Faure R. Galy JP. Kenz A. Alkorta I. Elguero J. Eur. J. Med. Chem.  2004,  39:  37 
• 13a Yun YK. Porco JA. Labadie J. Synlett  2002,  742 
• 13b Borza I. Bozo E. Barta-Szalaï G. Kiss C. Tarkani G. Demeter A. Gati T. Hada V. Kolok S. Gere A. Fodor L. Nagy J. Gagoczy K. Magdo I. Bela A. Fetter J. Bertha F. Kerserü GM. Horvath C. Farkas S. Greiner I. Domany G. J. Med. Chem.  2007,  50:  901 
• 14 Ellman GL. Courtney KD. Andres V. Feather-Stone RM. Biochem. Pharmacol.  1961,  7:  88