Molander, G. A.: 2020 Science of Synthesis, 2019/5: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2 DOI: 10.1055/sos-SD-232-00083
Dual Catalysis in Organic Synthesis 2

2.2 Metal/Biocatalyst Dual Catalysis

More Information

Book

Editor: Molander, G. A.

Authors: Bäckvall, J.-E.; Cruz, F. A.; Deng, Y.-H.; Diéguez, M.; Dong, V. M.; Galman, J. L.; Gröger, H. ; Montgomery, S. L.; Pàmies, O.; Parmeggiani, F.; Shao, Z.; Shi, X.; Turner, N. J.; Vitale, M. R. ; Wang, H.-Y.; Wang, J.; Yamashita, Y.; Zeitler, K. ; Zhao, G.

Title: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2

Print ISBN: 978313242981-9; Online ISBN: 978313242985-7; Book DOI: 10.1055/b-006-166041

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Reference Libraries



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Type: Multivolume Edition

 

Abstract

Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) and dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) processes have become some of the most appealing transformations for the preparation of chiral molecules. In this review, we present the huge advances made in the combination of a metal racemization catalyst and a biocatalyst for the synthesis of enantiopure alcohols, amines, and other relevant compounds.

 
  • 1 Z. J. Wang,, K. N. Clary,, R. G. Bergman,, K. N. Raymond,, F. D. Toste,. Nature Chem.. 2013; 5: 100
  • 2 V. Köhler,, Y. M. Wilson,, M. Dürrenberger,, D. Ghislieri,, E. Churakova,, T. Quinto,, L. Knörr,, D. Häussinger,, F. Hollmann,, N. J. Turner,, T. R. Ward,. Nature Chem.. 2013; 5: 93
  • 3 C. A. Denard,, H. Huang,, M. J. Barlett,, L. Lu,, Y. Tan,, H. Zhao,, J. F. Hartwig,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 465
  • 4 P. M. Dinh,, J. A. Howarth,, A. R. Hudnott,, J. M. J. Williams,, W. Harris,. Tetrahedron Lett.. 1996; 37: 7623
  • 5 A. L. E. Larsson,, B. A. Persson,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 1997; 36: 1211
  • 6 B. A. Persson,, A. L. E. Larsson,, M. Le Ray,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 1999; 121: 1645
  • 7 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Chem. Rev.. 2003; 103: 3247
  • 8 J. H. Choi,, Y. H. Kim,, S. H. Nam,, S. T. Shin,, M.-J. Kim,, J. Park,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2002; 41: 2373
  • 9 B. Martín-Matute,, M. Edin,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2004; 43: 6535
  • 10 S.-B. Ko,, B. Baburaj,, M.-J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2007; 72: 6860
  • 11 M. Päiviö,, D. Mavrynsky,, R. Leino,, L. T. Kanerva,. Eur. J. Org. Chem.. 2011; 1452
  • 12 J. H. Lee,, N. Kim,, M.-J. Kim,, J. Park,. ChemCatChem. 2011; 3: 354
  • 13 Q. Chen,, C. Yuan,. Chem. Commun. (Cambridge). 2008; 5333
  • 14 J. H. Koh,, H. M. Jung,, M.-J. Kim,, J. Park,. Tetrahedron Lett.. 1999; 40: 6281
  • 15 B. A. C. van As,, J. van Buijtenen,, A. Heise,, Q. B. Broxterman,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, E. W. Meijer,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 9964
  • 16 A. C. Marr,, C. L. Pollock,, G. C. Saunders,. Organometallics. 2007; 26: 3283
  • 17 S. Wuyts,, J. Wahlen,, P. A. Jacobs,, D. E. De Vos,. Green Chem.. 2007; 9: 1104
  • 18 A. Berkessel,, M. L. Sebastian-Ibarz,, T. N. Müller,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 6567
  • 19 K. Bogár,, B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. Beilstein J. Org. Chem.. 2007; 3: 50
  • 20 J. Mangas-Sánchez,, M. Rodríguez-Mata,, E. Busto,, V. Gotor-Fernández,, V. Gotor,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 5304
  • 21 B. Martín-Matute,, M. Edin,, K. Bogár,, F. B. Kaynak,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 8817
  • 22 M.-J. Kim,, Y. L. Chung,, Y. K. Choi,, H. K. Lee,, D. Kim,, J. Park,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 11494
  • 23 L. Borén,, B. Martín-Matute,, Y. Xu,, A. Córdova,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2006; 12: 225
  • 24 K. Engström,, M. Vallin,, P.-O. Syrén,, K. Hult,, J.-E. Bäckvall,. Org. Biomol. Chem.. 2011; 9: 81
  • 25 M.-J. Kim,, Y. K. Choi,, S. Kim,, D. Kim,, K. Han,, S.-B. Ko,, J. Park,. Org. Lett.. 2008; 10: 1295
  • 26 H. Kim,, Y. K. Choi,, J. Lee,, E. Lee,, J. Park,, M.-J. Kim,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 10944
  • 27 I. Hilker,, G. Rabani,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, A. Heise,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2130
  • 28 K. S. A. Vallin,, D. W. Posaric,, Z. Hameršak,, M. A. Svensson,, A. B. E. Minidis,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 9328
  • 29 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2002; 67: 9006
  • 30 A. Träff,, K. Bogár,, M. Warner,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2008; 10: 4807
  • 31 E. V. Johnston,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 4596
  • 32 R. M. Haak,, F. Berthiol,, T. Jerphagnon,, A. J. A. Gayet,, C. Tarabiono,, C. P. Postema,, V. Ritleng,, M. Pfeffer,, D. B. Janssen,, A. J. Minnaard,, B. L. Feringa,, J. G. de Vries,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 13508
  • 33 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2001; 343: 726
  • 34 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2002; 344: 947
  • 35 A. Träff,, R. Lihammar,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2011; 76: 3917
  • 36 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2001; 66: 4022
  • 37 P. Hoyos,, M. Fernández,, J. V. Sinisterra,, A. R. Alcántara,. J. Org. Chem.. 2006; 71: 7632
  • 38 P. Hoyos,, V. Pace,, J. V. Sinisterra,, A. R. Alcántara,. Tetrahedron. 2011; 67: 7321
  • 39 M.-J. Kim,, Y. K. Choi,, M. Y. Choi,, M. J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2001; 66: 4736
  • 40 F. F. Huerta,, Y. R. S. Laxmi,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2000; 2: 1037
  • 41 F. F. Huerta,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2001; 3: 1209
  • 42 A.-B. L. Runmo,, O. Pàmies,, K. Faber,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2002; 43: 2983
  • 43 A.-B. L. Fransson,, L. Borén,, O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2005; 70: 2582
  • 44 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2002; 67: 1261
  • 45 J. H. Choi,, Y. K. Choi,, Y. H. Kim,, E. S. Park,, E. J. Kim,, M.-J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 1972
  • 46 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2003; 68: 4815
  • 48 P. Kiełbasiński,, M. Rachwalski,, M. Mikołajczyk,, M. A. H. Moelands,, B. Zwanenburg,, F. P. J. T. Rutjes,. Tetrahedron: Asymmetry. 2005; 16: 2157
  • 49 J. V. Allen,, J. M. J. Williams,. Tetrahedron Lett.. 1996; 37: 1859
  • 50 Y. K. Choi,, J. H. Suh,, D. Lee,, I. T. Lim,, J. Y. Jung,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 1999; 64: 8423
  • 51 D. Lee,, E. A. Huh,, M.-J. Kim,, H. M. Jung,, J. H. Koh,, J. Park,. Org. Lett.. 2000; 2: 2377
  • 52 M. A. Bennett,, J. P. Ennett,. Organometallics. 1984; 3: 1365
  • 53 K. Bogár,, P. H. Vidal,, A. R. Alcántara León,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2007; 9: 3401
  • 54 L. K. Thalén,, A. Sumic,, K. Bogár,, J. Norinder,, A. K. Å. Persson,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 6842
  • 55 J. Norinder,, K. Bogár,, L. Kanupp,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2007; 9: 5095
  • 56 S. Akai,, K. Tanimoto,, Y. Kita,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2004; 43: 1407
  • 57 S. Akai,, K. Tanimoto,, Y. Kanao,, M. Egi,, T. Yamamoto,, Y. Kita,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2592
  • 58 S. Akai,, R. Hanada,, N. Fujiwara,, Y. Kita,, M. Egi,. Org. Lett.. 2010; 12: 4900
  • 59 R. Millet,, A. M. Träff,, M. L. Petrus,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 15182
  • 60 R. Lihammar,, R. Millet,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2011; 353: 2321
  • 61 B. A. Persson,, F. F. Huerta,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 1999; 64: 5237
  • 62 M. Edin,, J. Steinreiber,, J.-E. Bäckvall,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.. 2004; 101: 5761
  • 63 B. Martín-Matute,, M. Edin,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2006; 12: 6053
  • 64 L. Borén,, K. Leijondahl,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2009; 50: 3237
  • 65 K. Leijondahl,, L. Borén,, R. Braun,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2008; 10: 2027
  • 66 P. Krumlinde,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2010; 16: 4031
  • 67 M. Edin,, B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron: Asymmetry. 2006; 17: 708
  • 68 B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 9191
  • 69 K. Leijondahl,, L. Borén,, R. Braun,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 1988
  • 70 D. Strübing,, P. Krumlinde,, J. Piera,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2007; 349: 1577
  • 71 M. R. Atuu,, M. M. Hossain,. Tetrahedron Lett.. 2007; 48: 3875
  • 72 M. T. Reetz,, K. Schimossek,. Chimia. 1996; 50: 668
  • 73 O. Pàmies,, A. H. Éll,, J. S. M. Samec,, N. Hermanns,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2002; 43: 4699
  • 74 J. Paetzold,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 17620
  • 75 L. K. Thalén,, D. Zhao,, J.-B. Sortais,, J. Paetzold,, C. Hoben,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2009; 15: 3403
  • 76 L. K. Thalén,, J.-E. Bäckvall,. Beilstein J. Org. Chem.. 2010; 6: 823
  • 77 C. E. Hoben,, L. Kanupp,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2008; 49: 977
  • 78 A. Parvulescu,, D. De Vos,, P. Jacobs,. Chem. Commun. (Cambridge). 2005; 5307
  • 79 A. N. Parvulescu,, P. A. Jacobs,, D. E. De Vos,. Chem.–Eur. J.. 2007; 13: 2034
  • 80 M.-J. Kim,, W.-H. Kim,, K. Han,, Y. K. Choi,, J. Park,. Org. Lett.. 2007; 9: 1157
  • 81 Y. Kim,, J. Park,, M.-J. Kim,. Tetrahedron Lett.. 2010; 51: 5581
  • 82 K. P. J. Gustafson,, R. Lihammar,, O. Verho,, K. Engström,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2014; 79: 3747
  • 83 K. Engström,, E. V. Johnston,, O. Verho,, K. P. J. Gustafson,, M. Shakeri,, C.-W. Tai,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 14006
  • 84 M. Filice,, M. Marciello,, M. P. Morales,, J. M. Palomo,. Chem. Commun. (Cambridge). 2013; 49: 6876
  • 85 M. Stirling,, J. Blacker,, M. I. Page,. Tetrahedron Lett.. 2007; 48: 1247
  • 86 A. J. Blacker,, M. J. Stirling,, M. I. Page,. Org. Process Res. Dev.. 2007; 11: 642
  • 87 Y. K. Choi,, Y. Kim,, K. Han,, J. Park,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 9543
  • 88 A. E. Felten,, G. Zhu,, Z. D. Aron,. Org. Lett.. 2010; 12: 1916
  • 89 M. Shakeri,, K. Engström,, A. G. Sandström,, J.-E. Bäckvall,. ChemCatChem. 2010; 2: 534
  • 90 Y. K. Choi,, M. J. Kim,, Y. Ahn,, M.-J. Kim,. Org. Lett.. 2001; 3: 4099
  • 91 K. Han,, J. Park,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 2008; 73: 4302
  • 92 J. Deska,, C. del Pozo Ochoa,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2010; 16: 4447
  • 93 D. Koszelewski,, A. Brodzka,, A. Żądło,, D. Paprocki,, D. Trzepizur,, M. Zysk,, R. Ostaszewski,. ACS Catal.. 2016; 6: 3287