2.2 Metal/Biocatalyst Dual Catalysis
Book
Editor: Molander, G. A.
Title: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2
Print ISBN: 978313242981-9; Online ISBN: 978313242985-7; Book DOI: 10.1055/b-006-166041
2020 © 2020. Thieme. All rights reserved.
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart
Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry
Science of Synthesis Reference Libraries
Parent publication
Title: Science of Synthesis
DOI: 10.1055/b-00000101
Series Editors: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.
Type: Multivolume Edition
Abstract
Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) and dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) processes have become some of the most appealing transformations for the preparation of chiral molecules. In this review, we present the huge advances made in the combination of a metal racemization catalyst and a biocatalyst for the synthesis of enantiopure alcohols, amines, and other relevant compounds.
Key words
metal catalysts - biocatalysts - dynamic kinetic resolution - dynamic kinetic asymmetric transformation - chiral alcohols - chiral amines - chiral allenes - chiral carboxylic acids- 1 Z. J. Wang,, K. N. Clary,, R. G. Bergman,, K. N. Raymond,, F. D. Toste,. Nature Chem.. 2013; 5: 100
- 2 V. Köhler,, Y. M. Wilson,, M. Dürrenberger,, D. Ghislieri,, E. Churakova,, T. Quinto,, L. Knörr,, D. Häussinger,, F. Hollmann,, N. J. Turner,, T. R. Ward,. Nature Chem.. 2013; 5: 93
- 3 C. A. Denard,, H. Huang,, M. J. Barlett,, L. Lu,, Y. Tan,, H. Zhao,, J. F. Hartwig,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 465
- 4 P. M. Dinh,, J. A. Howarth,, A. R. Hudnott,, J. M. J. Williams,, W. Harris,. Tetrahedron Lett.. 1996; 37: 7623
- 6 B. A. Persson,, A. L. E. Larsson,, M. Le Ray,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 1999; 121: 1645
- 8 J. H. Choi,, Y. H. Kim,, S. H. Nam,, S. T. Shin,, M.-J. Kim,, J. Park,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2002; 41: 2373
- 15 B. A. C. van As,, J. van Buijtenen,, A. Heise,, Q. B. Broxterman,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, E. W. Meijer,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 9964
- 20 J. Mangas-Sánchez,, M. Rodríguez-Mata,, E. Busto,, V. Gotor-Fernández,, V. Gotor,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 5304
- 21 B. Martín-Matute,, M. Edin,, K. Bogár,, F. B. Kaynak,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 8817
- 22 M.-J. Kim,, Y. L. Chung,, Y. K. Choi,, H. K. Lee,, D. Kim,, J. Park,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 11494
- 24 K. Engström,, M. Vallin,, P.-O. Syrén,, K. Hult,, J.-E. Bäckvall,. Org. Biomol. Chem.. 2011; 9: 81
- 25 M.-J. Kim,, Y. K. Choi,, S. Kim,, D. Kim,, K. Han,, S.-B. Ko,, J. Park,. Org. Lett.. 2008; 10: 1295
- 26 H. Kim,, Y. K. Choi,, J. Lee,, E. Lee,, J. Park,, M.-J. Kim,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 10944
- 27 I. Hilker,, G. Rabani,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, A. Heise,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2130
- 28 K. S. A. Vallin,, D. W. Posaric,, Z. Hameršak,, M. A. Svensson,, A. B. E. Minidis,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 9328
- 32 R. M. Haak,, F. Berthiol,, T. Jerphagnon,, A. J. A. Gayet,, C. Tarabiono,, C. P. Postema,, V. Ritleng,, M. Pfeffer,, D. B. Janssen,, A. J. Minnaard,, B. L. Feringa,, J. G. de Vries,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 13508
- 45 J. H. Choi,, Y. K. Choi,, Y. H. Kim,, E. S. Park,, E. J. Kim,, M.-J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 1972
- 48 P. Kiełbasiński,, M. Rachwalski,, M. Mikołajczyk,, M. A. H. Moelands,, B. Zwanenburg,, F. P. J. T. Rutjes,. Tetrahedron: Asymmetry. 2005; 16: 2157
- 50 Y. K. Choi,, J. H. Suh,, D. Lee,, I. T. Lim,, J. Y. Jung,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 1999; 64: 8423
- 54 L. K. Thalén,, A. Sumic,, K. Bogár,, J. Norinder,, A. K. Å. Persson,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 6842
- 57 S. Akai,, K. Tanimoto,, Y. Kanao,, M. Egi,, T. Yamamoto,, Y. Kita,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2592
- 73 O. Pàmies,, A. H. Éll,, J. S. M. Samec,, N. Hermanns,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2002; 43: 4699
- 75 L. K. Thalén,, D. Zhao,, J.-B. Sortais,, J. Paetzold,, C. Hoben,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2009; 15: 3403
- 82 K. P. J. Gustafson,, R. Lihammar,, O. Verho,, K. Engström,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2014; 79: 3747
- 83 K. Engström,, E. V. Johnston,, O. Verho,, K. P. J. Gustafson,, M. Shakeri,, C.-W. Tai,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 14006