Efficient Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloacetanilides with Phosphine Oxides and Phosphites under Mild Conditions

Abstract

We have developed a highly efficient method for the copper-catalyzed coupling of 2-haloacetanilides with phosphine oxides­ and phosphites in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and N-methylpyrrolidine-2-carboxamide under mild conditions (45-55 ˚C); the P-arylation products were synthesized in good to excellent yields in short times using 2-bromotrifluoroacetanilides and 2-iodotrifluoroacetanilides as the starting materials. This represents the lowest reaction temperatures for copper-catalyzed P-arylation thus far.

Key words

Ullmann reaction - P-arylation - ortho effect - copper catalysis­ - N,N-ligand

References

• 1 Tang W. Zhang X. Chem. Rev.  2003,  103:  3029 ; and references therein
• 2a Dolman NP. More JCA. Alt A. Knauss JL. Troop HM. Bleakman D. Collingridge GL. Jane DE. J. Med. Chem.  2006,  49:  2579 
• 2b Ino A. Dickerson TJ. Janda KD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  4280 
• 2c Dawson MI. Xia Z. Liu G. Fontana JA. Farhana L. Patel BB. Arumugarajah S. Bhuiyan M. Zhang X.-K. Han Y.-H. Stallcup WB. Fukushi J.-I. Mustelin T. Tautz L. Su Y. Harris DL. Waleh N. Hobbs PD. Jong L. Chao W.-R. Schiff LJ. Sani BP. J. Med. Chem.  2007,  50:  2622 
• 3 Welch CM. Gonzales EJ. Guthrie JD. J. Org. Chem.  1961,  26:  3270 
• See selected examples:
• 4a Ngo HL. Lin W. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14298 
• 4b Shen Q. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  7734 
• 4c Guram AS. Wang X. Bunel EE. Faul MM. Larsen RD. Martinelli MJ. J. Org. Chem.  2007,  72:  5104 
• 5a Rao H. Jin Y. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3636 
• 5b Huang C. Tang X. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  5020 
• 5c Ogawa T. Usuki N. Ono N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2953 
• 5d Gelman D. Jiang L. Buchwald SL. Org. Lett.  2003,  5:  2315 
• 5e Van Allen D. Venkataraman D. J. Org. Chem.  2003,  68:  4590 
• 5f Thielges S. Bisseret P. Eustache J. Org. Lett.  2005,  7:  681 
• 6a Gatard S. Celenligil-Cetin R. Guo C. Foxman BM. Ozerov OV. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2808 
• 6b Mino T. Tanaka Y. Hattori Y. Yabusaki T. Saotome H. Sakamoto M. Fujita T. J. Org. Chem.  2006,  71:  7346 
• 7 Mucha A. Kunert A. Grembecka J. Pawelczak M. Kafarski P. Eur. J. Med. Chem.  2006,  41:  768 
• 8a Cai Q. Zou B. Ma D. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1276 
• 8b Xie X. Chen Y. Ma D. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16050 
• 8c Zou B. Yuan Q. Ma D. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2598 
• 9a Evindar G. Batey RA. J. Org. Chem.  2006,  71:  1802 
• 9b Altenhoff G. Glorius F. Adv. Catal. Synth.  2004,  346:  1661 
• 10 Klapars A. Antilla JC. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7727 
• 11a Zhu W. Ma D. J. Org. Chem.  2005,  70:  2696 
• 11b Xie X. Cai G. Ma D. Org. Lett.  2005,  7:  4693 
• 11c Guo X. Rao H. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2197 
• 12a Zhu D. Wang R. Mao J. Xu L. Wu F. Wan B. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  256:  256 
• 12b Jiang D. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. J. Org. Chem.  2007,  72:  672 
• 13 Shendage DM. Fröhlich R. Haufe G. Org. Lett.  2004,  6:  3675