gem-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations

Abstract

A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

Key words

cyclopropanes - cyclopropanation - sulfoxonium salts - ruthenium tetraoxide

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