Extension of the Library of Biologically Active γ-Alkylidene Butenolides

Abstract

γ-Alkylidene butenolides bearing a deoxyriboside, a steroid, and a metallocene moiety were synthesized by stereoselective sequential cross-coupling lactonization procedure from the corresponding functionalized terminal alkynes with 3-iodopropenoic acids­. The high selectivity of the butenolide ring formation was secured by the Pd/Cu salt ratio. The resulting compounds were tested for antifungal and cytostatic properties. Most notably, γ-alkylidene butenolides bearing deoxyriboside moiety showed promising cytostatic activity in the micromolar range.

Key words

cross-coupling - lactones - catalysis - antitumor agents - palladium

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