Synthesis 2009(2): 194-198  
DOI: 10.1055/s-0028-1083288
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Effective Catalytic Activity of the Hydrated Gold Catalyst NaAuCl4×2H2O To Construct Highly Fused Cyclopentenones

Swastik Karmakar, Ahyun Kim, Chang Ho Oh*
Department of Chemistry, Hanyang University, Sungdong-Gu, Seoul 133-791, Korea
e-Mail: changho@hanyang.ac.kr;
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Publikationsverlauf

Received 1 August 2008
Publikationsdatum:
19. Dezember 2008 (online)

Abstract

The rapid synthesis of various carbocycle-fused highly substituted cyclopentenones is described to occur via tandem 1,2-shift of pivaloate followed by carbocyclization under the catalysis of the hydrated gold catalyst NaAuCl4˙2H2O.

    References

  • 1a Leighton JL. Jacobsen EN. J. Org. Chem.  1996,  61:  389 
  • 1b Ciufolini MA. Zhu S. J. Org. Chem.  1998,  63:  1668 
  • 1c Gallos JK. Stathakis CI. Kotoulas SS. Koumbis AE. J. Org. Chem.  2005,  70:  6884 
  • 1d Iimura S. Overman LE. Paulini R. Zakarian A. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13095 
  • 1e Mascitti V. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3118 
  • 1f Mehta G. Singh SR. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  953 
  • 2a Barluenga J. Tomás M. Ballesteros A. Santamaría J. Brillet C. García-Granda S. Piñera-Nicolás A. Vázquez JT. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4516 
  • 2b Hicks FA. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7026 
  • 2c Jeong N. Sung BK. Choi YK. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6771 
  • 2d Shibata T. Takagi K. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9852 
  • 2e Hiroi K. Watanabe T. Kawagishi R. Abe I. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  797 
  • 2f Sturla SJ. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2002,  67:  3398 
  • 2g Shibata T. Toshida N. Takagi K. J. Org. Chem.  2002,  67:  7446 
  • 2h Tanaka K. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10296 
  • 2i Rivero MR. de la Rosa JC. Carretero JC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  14992 
  • 2j Tius MA. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  284 
  • 2k Aggarwal VK. Belfield AJ. Org. Lett.  2003,  5:  5075 
  • 2l Gibson SE. Lewis SE. Mainolfi N. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3873 
  • 2m Liang G. Trauner D. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9544 
  • 3 Rozera C. Carattoli A. De Marco A. Amici C. Giorgi C. Santoro MG. J. Clin. Invest.  1996,  97:  1795 
  • 4a Hashmi ASK. Gold Bull.  2004,  37:  51 
  • 4b Hashmi ASK. Chem. Rev.  2007,  107:  3180 
  • 4c Kirsch SF. Binder JT. Crone B. Duschek A. Haug TT. Litbert C. Menz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2310 
  • 4d Lin CC. Teng TM. Odedra A. Liu RS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3798 
  • 4e Witham CA. Mauleón P. Shapiro ND. Sherry BD. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5838 
  • 4f Lim C. Kang JE. Lee JE. Shin S. Org. Lett.  2007,  9:  3539 
  • 4g Watanabe T. Oishi S. Fujii N. Ohno H. Org. Lett.  2007,  9:  4821 
  • 4h Minnihan EC. Colletti SL. Toste FD. Shen HC. J. Org. Chem.  2007,  72:  6287 
  • 4i Nieto-Oberhuber C. Pérez-Galán P. Herrero-Gómez E. Lauterbach T. Rodríguez C. López S. Bour C. Rosellón A. Cárdenas DJ. Echavarren AM. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  269 
  • 5a Shi X. Gorin DJ. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5802 
  • 5b Zhang L. Wang S. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1442 
  • 5c Kato K. Kobayashi T. Fujinami T. Motodate S. Kusakabe T. Mochida T. Akita H. Synlett  2008,  1081 
  • 6 Oh CH. Kim A. Park W. Park DI. Kim N. Synlett  2006,  2781 
  • 7 Oh CH. Kim A. New J. Chem.  2007,  31:  1719 
  • 8a Habermas KL. Denmark SE. Jones TK. Org. React.  1994,  45:  1 
  • 8b Tius MA. Eur. J. Org. Chem.  2005,  2193 
  • 8c Pellissier H. Tetrahedron  2005,  61:  6479 
  • 8d Frontier AJ. Collison C. Tetrahedron  2005,  61:  7577 
  • 8e Grant TN. West FG. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9348 
  • 8f Janka M. He W. Haedicke IE. Fronczek FR. Frontier AJ. Eisenberg R. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5312 
  • 9 Rautenstrauch V. J. Org. Chem.  1984,  49:  950 
  • 10 Faza ON. López CS. Alvarez R. Lera AR. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2434