Reaction of N-Nonaflylbenzotriazole with Silyl Enol Ethers

Abstract

N-Nonaflylbenzotriazole reacts with trimethylsilyl enol ethers in tetrahydrofuran at room temperature under tetrabutylammonium fluoride catalysis to afford o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenylhydrazones in 19-82% yield. N-Nonaflylbenzotriazole reacts twice with the less sterically demanding silyl enol ethers to afford the corresponding o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenyl­azo enols in 41-75% yield.

Key words

benzotriazole - hydrazones - ring opening - silyl enol ether

References

• 1 Katritzky AR. Manju K. Singh SK. Meher NK. Tetrahedron  2005,  61:  2555 
• 2 Katritzky AR. Rogovoy BV. Chem. Eur. J.  2003,  9:  4586 
• 3 Katritzky AR. Denisko OV. Pure Appl. Chem.  2000,  72:  1597 
• 4 Donghi M. Habermann J. Ley SV. Chemtracts  2002,  15:  751 
• 5 Katritzky AR. J. Heterocycl. Chem.  1999,  36:  1501 
• 6 Katritzky AR. Qi M. Collect. Czech. Chem. Commun.  1998,  63:  599 
• 7 Graebe C. Ullmann F. Justus Liebigs Ann. Chem.  1896,  291:  16 
• 8 Ullmann F. Justus Liebigs Ann. Chem.  1904,  332:  82 
• 9 Mehta LK. Parrick J. Payne F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1993,  1261 
• 10 Burgess EM. Carithers R. McCullagh L. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  1923 
• 11 Katritzky AR. Rachwal S. Offerman RJ. Najzanek Z. Yagoub AK. Zhang Y. Chem. Ber.  1990,  123:  1545 
• 12 Katritzky AR. Rachwal S. Rachwal B. J. Org. Chem.  1989,  54:  6022 
• 13 Katritzky AR. Hughes CV. Rachwal S. J. Heterocycl. Chem.  1989,  26:  1579 
• 14 Katritzky AR. Huang T.-B. Denisko OV. J. Org. Chem.  2002,  67:  3118 
• 15 Katritzky AR. Fan W.-Q. Greenhill JV. J. Org. Chem.  1991,  56:  1299 
• 16 Micó XA. Ziegler T. Subramanian LR. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1400 ; Angew. Chem. 2004, 116, 1424
• 17 Micó XA. Richter M. Schwarz S. Strähle J. Ziegler T. Subramanian LR. Z. Kristallogr. NCS  2003,  218:  547 
• 18 Micó XA. Richter M. Schwarz S. Strähle J. Ziegler T. Subramanian LR. Z. Kristallogr. NCS  2003,  218:  549 
• 19 Subramanian LR, Micó XA, and Ziegler T. inventors; DE  102004005316.  ; Chem. Abstr. 2005, 143, 268286
• 20 Micó XA. Vagin SI. Subramanian LR. Ziegler T. Hanack M. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4328 
• 21 Anwar MU. Tragl S. Ziegler T. Subramanian LR. Synlett  2006,  627 
• 22 Micó XA. Bombarelli RG. Subramanian LR. Ziegler T. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7845 
• 23 Uhde M. Anwar MU. Ziegler T. Synth. Commun.  2008,  38:  881 
• 24 Ziegler T. Uhde M. Kirchmann M. Z. Kristallogr. NCS  2008,  223:  31 
• 25 Katritzky AR. Khelashvili L. Le KNB. Mohapatra PP. Steel PJ. J. Org. Chem.  2007,  72:  5805 
• 26 Mayr H. Patz M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  938 ; Angew. Chem. 1994, 106, 990
• 27 Kempf B. Hampel N. Ofial AR. Mayr H. Chem. Eur. J.  2003,  9:  2209 
• 28 Yao HC. J. Org. Chem.  1964,  29:  2959 
• 29 Benassi R. Taddei F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1985,  1629 
• 30 Knorr R. Ruf F. Chem. Ber.  1985,  118:  4486 
• 31 Krüger CR. Rochow EG. J. Organomet. Chem.  1964,  476 
• 32 Cazeau P. Duboudin F. Moulines F. Babot O. Dunogues J. Tetrahedron  1987,  43:  2075 
• 33 Simchen G. Kober W. Synthesis  1976,  259