One-Pot Synthesis of 3-Oxo-3,4-dihydroquinoxalines Bearing a Sulfonamide or an Amide Group

Abstract

A three-component reaction for the synthesis of 3,4-dihydroquinoxalines bearing a sulfonamide or an amide group is ­described. Intermediate dihydroquinoxalines, derived from the addition of o-phenylenediamine to dialkyl acetylenedicarboxylates, possess enamine character, and react with arylsulfonyl isocyanates to produce the title compounds.

Key words

3,4-dihydroquinoxaline - sulfonamide - enaminone - dialkyl acetylenedicarboxylate - arylsulfonyl isocyanate - multicomponent reaction

References

• 1a Shivaji VM. Sastry MNV. Wangn CC. Ching-Fa Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6345 
• 1b Rajesh SB. Swapnil RS. Suresh SA. Wamanrao NJ. Sudhakar RB. Rajendra PP. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7183 
• 1c Ismail MMF. Ammar YA. Ibrahim MK. Elzahaby HSA. Mahmoud SS. Arzneim.-Forsch./Drug Res.  2006,  55:  738 
• 1d Hui X. Desrivot J. Bories C. Loiseau PM. Franck X. Hocquemiller R. Figadere B. Bioorg. Med. Chem Lett.  2006,  16:  815 
• Reviews:
• 2a Porter AE. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 3:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; Oxford: 1984.  p.157 
• 2b Sato N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 6:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.233 
• 2c Sakata G. Makino K. Kurasama Y. Heterocycles  1988,  27:  2481 
• 2d Cheeseman GWH. Werstiuk ESG. Adv. Heterocycl. Chem.  1978,  22:  367 
• 3a Seitz LE. Suling WJ. Reynolds RC. J. Med. Chem.  2002,  45:  5604 
• 3b Gazit A. App H. McMahon G. Chen A. Levitzki A. Bohmer FD. J. Med. Chem.  1996,  39:  2170 
• 3c Monge A. Palop JA. Del Castillo JC. Caldero JM. Roca J. Romero G. Del Rio J. Lasheras B. J. Med. Chem.  1993,  36:  2745 
• 3d Toshima K. Takano R. Ozawa T. Matsumara S. Chem. Commun.  2002,  212 
• 4a Wu Z. Ede NJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8115 
• 4b Lee J. Murray WV. Rivero RA. J. Org. Chem.  1997,  62:  3874 
• 4c Holland RJ. Hardcastle IR. Jarman M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6435 
• 4d Krchnak V. Smith J. Vagner J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2835 
• 4e Uxey T. Tempest P. Hulme C. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1637 
• 4f Zaragoza F. Stephensen H. J. Org. Chem.  1999,  64:  2555 
• 5 Dell A. William DH. Morris HR. Smith GA. Feeney J. Roberts GCK. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  2497 
• 6 Bailly C. Echepare S. Gago F. Sato S. Shiratori O. Katagiri K. J. Antibiot.  1967,  20:  270 
• 7 Sato S. Shiratori O. Katagiri K. J. Antibiot.  1967,  20:  270 
• 8a Brock ED, Lewis DM, Yousaf TI, and Harper HH. inventors; Patent WO  9951688.  , (The Proctor and Gamble Company), ; Chem. Abstr. 1999, 131, 287743
• 8b Sonawane ND. Rangnekar DW. J. Heterocycl. Chem.  2002,  39:  303 
• 8c Katoh A. Yoshida T. Ohkando J. Heterocycles  2000,  52:  911 
• 9a Dailey S. Feast JW. Peace RJ. Sage IC. Till S. Wood EL. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2238 
• 9b O’Brien D. Weaver MS. Lidzey DG. Bradley DDC. Appl. Phys. Lett.  1996,  69:  881 
• 10 Jonathan LS. Hiromitsu M. Toshihisa M. Vincent ML. Hiroyuki F. Chem. Commun.  2002,  862 
• 11 Kazunobu T. Ryusuke O. Tomohiro M. Chem. Commun.  2002,  212 
• 12 More SV. Sastry MNV. Ching FY. Green Chem.  2006,  8:  91 
• 13 Patra AK. Dhar S. Nethaji M. Chakravarty AR. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2005,  896 
• 14 Gobec S. Urleb U. In Science of Synthesis   Vol. 16:  Yamamoto Y. Thieme; Stuttgart: 2004.  p.845 
• 15a Mizuno T. Wei WH. Eller LR. Sessler JL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1134 
• 15b Elwahy AHM. Tetrahedron  2000,  56:  897 
• 16 Crossley JC. Johnston LA. Chem. Commun.  2002,  1122 
• 17a Navia MA. Science  2000,  288:  2132 
• 17b Mohamed SK. Afinidad  2000,  57:  451 
• 18a Maren TH. Conroy CW. J. Biol. Chem.  1993,  268:  26233 
• 18b Scozzafava A. Owa T. Mastrolorenzo A. Supuran CT. Curr. Med. Chem.  2003,  10:  925 
• 18c Owa T. Yoshino H. Okauchi T. Yoshimatsu K. Ozawa Y. Sugi NH. Nagasu T. Koyanagi N. Kitoh K. J. Med. Chem.  1999,  42:  3789 
• 19a Brown DJ. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II   Taylor EC. Wipf P. Wiley; New Jersey: 2004. 
• 19b Antoniotti S. Donach E. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3971 
• 19c Wu Z. Ede NJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8115 
• 19d Zhao Z. Wisnoski DD. Wolkenberg SE. Leister WH. Wang Y. Lindsley CW. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4873 
• 19e Robinson RS. Taylor RJK. Synlett  2005,  1003 
• 19f Raw SA. Wilfred CD. Taylor RJK. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  788 
• 19g Venkatesh C. Singh B. Mahata PK. Junjappa H. Org. Lett.  2005,  7:  2169 
• 19h Bhosale RS. Sarda SR. Ardhapure SS. Jadhav WN. Bhusare SR. Pawar RP. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7183 
• 19i Steven AR. Cecilia DW. Richard JKT. Chem. Commun.  2003,  2286 
• 20a Kawai M. Kawai M. BaMaung NY. Fidanze SD. Erickson SA. Tedrow JS. Sanders WJ. Vasudevan A. Park C. Hutchins C. Comess KM. Kalvin D. Wang J. Zhang Q. Lou P. Tucker-Garcia L. Bouska J. Bell RL. Lesniewski R. Henkin J. Sheppard GS. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  3574 
• 20b Siddiqui N. Pandeya SN. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  255 
• 20c Johnson DC. Widlanski TS. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3677 
• 20d Arthur V. Textbook of Practical Organic Chemistry   4th ed.:  Longman; London: 1978.  p.647 
• 20e Anderson KK. In  Sulfonic Acids and Their Derivatives in Comprehensive Organic Chemistry   Vol. 3:  Barton DHR. Ollis WD. Jones DN. Pergamon; Oxford: 1979. 
• 20f Domínguez JN. León C. Rodrigues J. Domínguez N. Gut J. Rosenthal P. Farmaco  2005,  60:  307 
• 20g Murakami Y. Kondo K. Sekimoto E. Nakao J. Tetrahedron  2000,  56:  5843 
• 20h Ito Y. Manabe S. Sugioka T. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  787 
• 20i Alizadeh A. Rostamnia S. Esmaili A. Tetrahedron  2007,  63:  709 
• 21a Alizadeh A. Movahedi F. Esmaili AA. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4469 
• 21b Alizadeh A. Movahedi F. Masrour H. Zhu LG. Synthesis  2006,  3431 
• 21c Alizadeh A. Rezvaniana A. Zhu LG. Helv. Chim. Acta  2007,  90:  2414 
• 22 Yavari I. Mirzaei A. Moradi L. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  2825