γ-Chloromagnesio γ-Lactones and δ-Chloromagnesio δ-Lactones: Generation, Properties, and Synthetic Uses

Abstract

Treatment of γ- and δ-lactones having a sulfinyl group at the γ- and δ-positions with isopropylmagnesium chloride in THF at -78 ˚C gave γ-chloromagnesio γ-lactones and δ-chloromagnesio δ-lactones, respectively, by the sulfoxide-magnesium exchange reaction in high yields. Comparing the stability of the γ-chloromagnesio γ-lactones with that of the δ-chloromagnesio δ-lactones, the former was found to be much more stable. The reaction of these γ-chloromagnesio γ-lactones and δ-chloromagnesio δ-lactones with electrophiles and the stereochemistry of the reactions are discussed.

Key words

γ-chloromagnesio γ-lactone - δ-chloromagnesio δ-lactone - sulfoxide-magnesium exchange reaction - organomagnesium compound - Grignard reagent

References

• 1 Grignard Reagents New Developments   Richey HG. Wiley; Chichester: 2000. 
• 2 Wakefield BJ. Organomagnesium Methods in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1995. 
• 3 Boudier A. Bromm LO. Lotz M. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4414 
• 4a Boymond L. Rottlan M. Cahiez G. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1701 
• 4b Kitagawa K. Inoue A. Shinokubo H. Oshima K. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2481 
• 4c Lee J. Velarde-Ortiz R. Guijarro A. Wurst JR. Rieke RD. J. Org. Chem.  2000,  65:  5428 
• 4d Delacroix T. Berillon L. Cahiez G. Knochel P. J. Org. Chem.  2000,  65:  8108 
• 4e Inoue A. Kitagawa K. Shinokubo H. Oshima K. J. Org. Chem.  2001,  66:  4333 
• 4f Dohle W. Lindsay DM. Knochel P. Org. Lett.  2001,  3:  2871 
• 4g Sapountzis I. Knochel P. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9390 
• 4h Jensen AE. Dohle W. Sapountzis I. Lindsay DM. Vu VA. Knochel P. Synthesis  2002,  565 
• 4i Sugimoto O. Aoki K. Tanji K. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1915 
• 5a Abarbri M. Dehmel F. Knochel P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7449 
• 5b Abarbi M. Knochel P. Synlett  1999,  1577 
• 5c Abarbi M. Thibonnet J. Berillon L. Dehmel F. Rottlander M. Knochel P. J. Org. Chem.  2000,  65:  4618 
• 5d Kneisel FF. Knochel P. Synlett  2002,  1799 
• 6a Tucker CE. Majid TN. Knochel P. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  3983 
• 6b Rottlander M. Boymond L. Cahiez G. Knochel P. J. Org. Chem.  1999,  64:  1080 
• 6c Sapountzis I. Dohle W. Knochel P. Chem. Commun.  2001,  2068 
• 6d Thibonnet J. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3319 
• 6e Vu VA. Berillon L. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6847 
• 6f Thibonnet J. Vu VA. Berillon L. Knochel P. Tetrahedron  2002,  58:  4787 
• 7a Avolio S. Malan C. Marek I. Knochel P. Synlett  1999,  1820 
• 7b Vu VA. Marek I. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  351 
• 8 Satoh T. Chem. Rev.  1996,  96:  3303 
• 9a Satoh T. Horiguchi K. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  8235 
• 9b Satoh T. Kobayashi S. Nakanishi S. Horiguch K. Irisa S. Tetrahedron  1999,  55:  2515 
• 10a Satoh T. Ozawa M. Takano K. Kudo M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2345 
• 10b Satoh T. Ozawa M. Takano K. Chyouma T. Okawa A. Tetrahedron  2000,  56:  4415 
• 10c Satoh T. Matsue R. Fujii T. Morikawa S. Tetrahedron  2001,  57:  3891 
• 10d Satoh T. Fukuda Y. Tetrahedron  2003,  59:  9803 
• 11a Satoh T. J. Syn. Org. Chem. Jpn.  1996,  54:  481 
• 11b Satoh T. J. Syn. Org. Chem. Jpn.  2003,  61:  98 
• 11c Satoh T. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1561 
• 12 Preliminary study on the chemistry of γ-chloromagnesio γ-lactones was reported as a communication: Sugiyama S. Shimizu H. Satoh T. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8771 
• 13 Kido M. Sugiyama S. Satoh T. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  1934 
• 14a Satoh T. Sugiyama S. Ota H. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3033 
• 14b Satoh T. Sugiyama S. Kamide Y. Ota H. Tetrahedron  2003,  59:  4327 
• 15 Spectrometric Identification of Organic Compounds   7th ed.:  Silverstein RM. Webster FX. Kiemle DJ. Wiley; New York: 2005.  p.172-173  
• 16 Oae S. Kawai T. Furukawa N. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  69